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J-GLOBAL ID：201702230174167102   整理番号：17A0563192

オルトエステルを反応促進剤とするN-(フェニルエチル)-2-((トリメチルシリル)オキシ)アクリルアミドとアルデヒドの向山-アルドール反応

The Mukaiyama-aldol Reaction of N-(1-Phenylethyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acrylamide with Aldehydes in the Presence of Orthoester as a Reaction Accelerator

著者 (3件)： 渡邊幹夫 (東海大 総合科技研) ,  渡邊幹夫 (東海大 理) ,  本田佳子 (東海大 理)
資料名： 東海大学紀要 総合科学技術研究所  (Proceedings of Tokai University. Research Institute of Science and Technology)
巻： 36  ページ： 14-19  発行年： 2017年03月31日 
JST資料番号： L0753B  ISSN： 2186-6945  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 著者らは,反応促進剤としてオルトエステルの存在下,Lewis酸触媒として三フッ化ホウ素・ジエチルエーテル触媒を用いて,Lewis酸に敏感な2-((トリメチルシリル)オキシ)アクリラートと各種の芳香族および脂肪族アルデヒド反応させて,高収率で向山-アルドール反応生成物が得られることを明らかにした。本記事において,オルトギ酸トリメチルの存在下,N-(フェニルエチル)-2-((トリメチルシリル)オキシ)アクリルアミド(I)と各種アルデヒドから高収率で,向山-アルドール反応生成物の各種アミド類を合成した。(I)は,同一反応系において,(S)-2-オキソ-N-(1-フェニルエチル)プロパナミドと塩化トリメチルシランのシリル化により合成した。

シソーラス用語： *アルドール反応 ,  *反応促進剤 ,  *脂肪族アルデヒド ,  *芳香族アルデヒド ,  カルボアミド ,  不飽和カルボン酸 ,  エノールエーテル ,  有機ケイ素化合物 ,  カルボン酸エステル ,  Lewis酸触媒 ,  酸触媒反応 ,  不斉合成 ,  シリル化
準シソーラス用語： *Mukaiyamaアルドール反応 ,  アクリルアミド誘導体 ,  シリルエノールエーテル ,  オルトエステル ,  触媒的不斉合成

分類 (5件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  脂肪族アルデヒド  (CF03180F) ,  芳香族単環アルデヒド  (CF05160X) ,  有機けい素化合物  (CF08030C)

物質索引 (15件)： イソブチルアルデヒド ,  オクチルアルデヒド ,  ピバルアルデヒド ,  ブチルアルデヒド ,  ベンズアルデヒド ,  三ふっ化ほう素エーテラート ,  オルトギ酸トリメチル ,  トリメチルクロロシラン ,  N-[(S)-α-メチルベンジル]-2-(トリメチルシリルオキシ)アクリルアミド ,  N-[(S)-α-メチルベンジル]-2-オキソプロパンアミド ,  N-[(S)-α-メチルベンジル]-2-オキソ-4-フェニル-4-メトキシブタンアミド ,  N-[(S)-α-メチルベンジル]-2-オキソ-4-メトキシヘプタンアミド ,  N-[(S)-α-メチルベンジル]-2-オキソ-4-メトキシ-5-メチルヘキサンアミド ,  N-[(S)-α-メチルベンジル]-2-オキソ-4-メトキシ-5,5-ジメチルヘキサンアミド ,  N-[(S)-α-メチルベンジル]-2-オキソ-4-メトキシウンデカンアミド

タイトルに関連する用語 (5件)： オルトエステル ,  反応促進剤 ,  アクリルアミド ,  アルデヒド ,  アルドール反応