文献

J-GLOBAL ID：201702232616400831   整理番号：17A0492540

1,4-ニ置換1,2,3-トリアゾール部位を含む環式の偽ペプチドに結合したオキソアニオン

Oxoanion binding to a cyclic pseudopeptide containing 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole moieties

著者 (6件)： Mungalpara Disha (Technische Universitaet Kaiserslautern, Fachbereich Chemie - Organische Chemie, Erwin-Schroedinger-Strasse, 67663 Kaiserslautern, Germany. [e-mail]) ,  Kelm Harald ,  Valkonen Arto ,  Rissanen Kari ,  Keller Sandro ,  Kubik Stefan
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 15  号： 1  ページ： 102-113  発行年： 2017年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 大環状の偽ペプチド(化合物-3)を,環に沿った三つのアミド基と三つの1,4-ニ置換1,2,3-トリアゾール単位を特徴として記述した。この偽ペプチドを,アミドNH基とトリアゾールCH基が空洞の方へ収束するように設計して,このようにして,アニオン認識に良く適した環境を創造した。X線結晶学と組み合わせた方法における配座研究により,このプレ組織化を確認した。化合物-3の溶解性から結合研究を,最大5体積%までの含水量を持った,5体積%DMSO/アセトンまたはDMSO/水のような有機媒体に制限した。これら結合性研究により,化合物-3が,塩化物,硝酸塩,硫酸塩,およびリン酸二水素塩アニオンを含む,DMSO/アセトンにおける種々の無機アニオンと結合することを実証した。より競合の激しいDMSO/水混合物においては,より強く配位しているオキソアニオンへの親和性だけが維持された。定量的結合研究からは,DMSO/水におけるリン酸二水素錯体生成に,H₂PO₄^-アニオンの二量体が関与することを示した。対象的に,硫酸塩とピロリン酸水素錯体生成は,1:1錯体の形成とその後の,3(R)のニつの分子が単一アニオン(A)と結合した,2_R:1_A)錯体から成る段階的過程が関与した。二番目の結合平衡は,硫酸塩錯体生成における最初のものと比較して,はるかにより小さな安定度定数を伴うのに対して,ニつの結合定数は,ピロリン酸水素においては類似した大きさであった。2_R:1_A錯体の形成は,化合物-3の空洞のサイズと剛性が,アニオン性ゲストにおけるすべての水素アクセプタサイトの飽和を防ぐという事実に起因していた。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： *ホスト-ゲスト化合物 ,  生体物質類似体 ,  大環状化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  アミド ,  C-H結合 ,  空洞 ,  分子認識 ,  X線回折 ,  リン酸水素塩 ,  *立体配座 ,  結合定数 ,  水素結合 ,  平衡定数 ,  硫酸塩 ,  *シクロペプチド
準シソーラス用語： *トリアゾール誘導体 ,  擬似ペプチド

分類 (4件)： 分子化合物  (CE02000C) ,  トリアゾール  (CF07084O) ,  分子の幾何学的構造一般  (BH05021S) ,  ペプチド  (CF10080G)

物質索引 (8件)： 8,21,34-トリメチル-1,5:14,18:27,31-トリニトリロ-9,13:22,26:35,39-トリシクロ-6,9,10,11,22,23,24,32,35,36,37-ウンデカアザシクロノナトリアコンタン-1,3,10,12,14,16,23,25,27,29,36,38-ドデカエン-7,20,33-トリオン ,  1,5:11,15:21,25-トリニトリロ-8,9:18,19:28,29-トリプロパノ-6,9,16,19,26,29-ヘキサアザシクロトリアコンタン-1,3,11,13,21,23-ヘキサエン-7,10,17,20,27,30-ヘキサオン ,  1,5:11,15:21,25-トリメチリジン-8,9:18,19:28,29-トリプロパノ-6,9,16,19,26,29-ヘキサアザシクロトリアコンタン-1,3,11,13,21,23-ヘキサエン-7,10,17,20,27,30-ヘキサオン ,  8,20,32-トリメチル-1,5:13,17:25,29-トリニトリロ-9,12:21,24:33,36-トリメチリジン-6,9,10,11,18,21,22,23,30,33,34,35-ドデカアザシクロヘキサトリアコンタン-1,3,10,13,15,22,25,27,34-ノナエン-7,19,31-トリオン ,  N-(6-(トリメチルシリルエチニル)-2-ピリジル)-2-(メシルオキシ)-プロピオンアミド ,  (2S)-N-(6-エチニル-2-ピリジル)-2-(メシルオキシ)-プロピオンアミド ,  (2S)-N-(6-(トリメチルシリルエチニル)-2-ピリジル)-2-アジド-プロピオンアミド ,  (2R)-N-(1-(1-(6-(トリメチルシリル)-2-ピリジルカルバモイル)エチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)-2-(メシルオキシ)プロピオンアミド

タイトルに関連する用語 (4件)： 置換 ,  トリアゾール ,  環 ,  ペプチド