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J-GLOBAL ID：201702233961974658   整理番号：17A0211148

1,5-ペンタンジオールの有機触媒による化学選択的モノアシル化における分子認識過程への洞察

Insights into the Molecular Recognition Process in Organocatalytic Chemoselective Monoacylation of 1,5-Pentanediol

著者 (7件)： Imayoshi Ayumi (Institute for Chemical Research, Kyoto University, Uji, Kyoto 611-0011, Japan) ,  Yamanaka Masahiro (Department of Chemistry and Research Center for Smart Molecules, Faculty of Science, Rikkyo University, 3-34-1 Nishi-Ikebukuro, Toshima-ku, Tokyo 171-8501, Japan) ,  Sato Makoto (Department of Chemistry and Research Center for Smart Molecules, Faculty of Science, Rikkyo University, 3-34-1 Nishi-Ikebukuro, Toshima-ku, Tokyo 171-8501, Japan) ,  Yoshida Keisuke (Institute for Chemical Research, Kyoto University, Uji, Kyoto 611-0011, Japan) ,  Furuta Takumi (Institute for Chemical Research, Kyoto University, Uji, Kyoto 611-0011, Japan) ,  Ueda Yoshihiro (Institute for Chemical Research, Kyoto University, Uji, Kyoto 611-0011, Japan) ,  Kawabata Takeo (Institute for Chemical Research, Kyoto University, Uji, Kyoto 611-0011, Japan)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 358  号： 8  ページ： 1337-1344  発行年： 2016年04月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 長い直鎖ジオール類のモノアシル化は,ジアシラートを与える不可避の過剰アシル化に伴う困難にしばしば直面する。然しながら,若干のC₁-及びC₂-対称性ピロリジノピリジン(PPY)触媒類が,1,5-ペンタンジオールの化学選択的モノアシル化を効果的に促進することが見出された。モノアシル化性能に対する触媒構造の効果を検討した。C₁-及びC₂-対称性触媒の両方におけるピロリジン環のアミドカルボニル基は,選択的モノアシル化における鍵の役割を演じていることが示唆された。一方,触媒のアミド側鎖におけるインドリルNH基は,触媒がC₂-対称性構造を持つ場合に限り,モノアシル化の化学選択性を更に向上させるのに決定的に重要であることが見出された。化学選択的モノアシル化に対する触媒構造の効果は,DFT計算により解明され,1,5-ペンタンジオールに対する触媒による厳密な分子認識の起源,並びにこれら官能基による遷移状態(TS)安定化効果が明確化された。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： アシル化 ,  *エステル化 ,  *触媒 ,  触媒反応 ,  *ジオール ,  酸無水物 ,  *窒素複素環化合物 ,  反応機構 ,  対称分子 ,  相関 ,  密度汎関数法 ,  分子認識 ,  芳香族縮合化合物 ,  *カルボアミド
準シソーラス用語： DFT計算 ,  インドール誘導体 ,  *ピリジン誘導体 ,  *ピロリジン誘導体 ,  *化学選択性反応 ,  構造特性相関 ,  対称性分子 ,  *有機触媒 ,  有機触媒反応

著者キーワード (5件)： acylation ,  diols ,  molecular recognition ,  organic catalysis ,  transition states

分類 (5件)： 脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  ピロール  (CF07076L) ,  ピリジン  (CF07095Q) ,  脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A)

物質索引 (4件)： 1,5-ペンタンジオール ,  (2S)-N,N′-ビス[(S)-1-(1H-インドール-3-イルメチル)-2-オキソ-2-(オクチルオキシ)エチル]-1-(4-ピリジニル)ピロリジン-2α,5β-ジカルボアミド ,  ビス(2-メチルプロパン酸)無水物 ,  2-メチルプロパン酸5-ヒドロキシペンチル

タイトルに関連する用語 (7件)： ペンタンジオール ,  有機触媒 ,  化学 ,  アシル化 ,  分子認識 ,  過程 ,  洞察