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J-GLOBAL ID：201702234936461043   整理番号：17A0742732

3,3′-3,4-ジヒドロピラン類をアクセスするためのO-ビニル化-閉環メタセシス戦略の開発

Development of an O-Vinylation-Ring-Closing Metathesis Strategy to Access 3,3′-3,4-Dihydropyrans

著者 (3件)： DECHERT-SCHMITT Anne-Marie (Pfizer Inc., CT, USA) ,  CABRAL Shawn (Pfizer Inc., CT, USA) ,  KUNG Daniel W. (Pfizer Inc., CT, USA)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 27  号： 18  ページ： 2611-2615  発行年： 2016年11月14日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： O-ビニル化-閉環メタセシス逐次反応による3,3′-二置換3,4-ジヒドロピラン類の合成法を開発した。O-ビニル化前駆体をマロン酸エステルと芳香族ハライドの芳香族求核置換反応,アリル位アルキル化と酸性条件下の脱炭酸反応によるアリールアリルエステル合成及びパラホルムアルデヒドを用いたアルドール反応を経由して合成した。生成第一アルコールのパラジウム触媒存在下のO-ビニル化と引続くGrubbs触媒存在下の閉環メタセシスにより目標にした二置換ジヒドロピラン類を高収率で合成した。

シソーラス用語： アルドール反応 ,  *酸素複素環化合物 ,  芳香族ハロゲン化合物 ,  求核置換反応 ,  アルキル化 ,  位置特異性反応 ,  *ビニル化 ,  *閉環メタセシス ,  ルテニウム触媒 ,  パラジウム触媒 ,  脱炭酸 ,  逐次反応 ,  置換基効果
準シソーラス用語： Grubbs触媒 ,  アリル位アルキル化 ,  *ジヒドロピラン類 ,  ヘテロ環化 ,  芳香族求核置換反応

分類 (3件)： ピラン  (CF07092R) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (6件)： 3,4-ジヒドロ-3-(5-ニトロピリジン-2-イル)-2H-ピラン-3-カルボン酸メチル ,  3,4-ジヒドロ-3-(ピリミジン-2-イル)-2H-ピラン-3-カルボン酸メチル ,  3,4-ジヒドロ-3-フェニル-2H-ピラン-3-カルボン酸メチル ,  5-メチル-3,4-ジヒドロ-3-フェニル-2H-ピラン-3-カルボン酸メチル ,  3,4-ジヒドロ-3-(4-クロロフェニル)-2H-ピラン-3-カルボン酸メチル ,  3,4-ジヒドロ-3-(4-クロロフェニル)-2H-ピラン

タイトルに関連する用語 (6件)： ジヒドロピラン類 ,  アクセス ,  ビニル化 ,  閉環メタセシス ,  戦略 ,  開発