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J-GLOBAL ID：201702235098953634   整理番号：17A0229974

カスケード触媒反応のための1光触媒n活性化モード戦略:(-)-リボフラビンを用いたクマリン生合成の模倣

One Photocatalyst, n Activation Modes Strategy for Cascade Catalysis: Emulating Coumarin Biosynthesis with (-)-Riboflavin

著者 (2件)： METTERNICH Jan B. (Westfaelische Wilhelms-Univ. Muenster, Muenster, DEU) ,  GILMOUR Ryan (Westfaelische Wilhelms-Univ. Muenster, Muenster, DEU)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 138  号： 3  ページ： 1040-1045  発行年： 2016年01月27日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： リボフラビンを光触媒として用いた,1光触媒n活性化モード戦略による生体模倣合成法を開発した。ケイ皮酸類を原料とした紫外線照射下での反応により,薬学的に重要なクマリン誘導体を38~91%の収率で合成した。実験観察,同位体標識法を用いた対照実験,および速度論的同位体効果研究に基づき,エネルギー移動と続く単一電子移動による異性化と環化シーケンスを含む反応機構を提案した。有機光化学における現在の興味と光誘起活性化モードの観点から,この基本理念が相乗的触媒反応の正反対の分野の補完的手法として発展することが期待できる。

シソーラス用語： *ラクトン ,  *芳香族縮合化合物 ,  化学合成 ,  分子構造 ,  光触媒反応 ,  *環化反応 ,  触媒 ,  *異性化 ,  エネルギー移動 ,  電子移動 ,  反応機構 ,  実験 ,  同位体効果 ,  添加物効果 ,  標識法 ,  紫外線照射 ,  *環化異性化 ,  生体模倣合成 ,  速度論的同位体効果 ,  対照実験 ,  同位体標識 ,  有機触媒 ,  *クマリン類 ,  一電子移動 ,  窒素複素環化合物 ,  ビタミンB群 ,  ウレア化合物 ,  ポリオール
準シソーラス用語： *クマリン誘導体 ,  けい皮酸類 ,  単一電子移動

分類 (2件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (19件)： (E)-3-フェニル-2-ペンテン酸 ,  (Z)-2-フルオロ-3-フェニルアクリル酸 ,  (Z)-3-フェニル-3-フルオロアクリル酸 ,  3-フルオロクマリン ,  4,7-ジメチルクマリン ,  4-エチルクマリン ,  4-エチル-7-フルオロクマリン ,  4-エチル-7-メトキシクマリン ,  4-シクロプロピルクマリン ,  4-フルオロクマリン ,  4-プロピルクマリン ,  4-メチル(5,6,7,8-²H₄)クマリン ,  4-メチルクマリン ,  4-メチル-2H-ナフト[1,2-b]ピラン-2-オン ,  4-メチル-6,7,8-トリメトキシクマリン ,  4-メチル-7-トリフルオロメチルクマリン ,  4-メチル-7-ブロモクマリン ,  7-メトキシクマリン ,  リボフラビン

タイトルに関連する用語 (9件)： カスケード ,  触媒反応 ,  光触媒 ,  活性化 ,  戦略 ,  リボフラビン ,  クマリン ,  生合成 ,  模倣