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J-GLOBAL ID：201702240330467641   整理番号：17A0496036

酸化的環縮小による連続第四全炭素中心の立体特異的構築

Stereospecific Construction of Contiguous Quaternary All-Carbon Centers by Oxidative Ring Contraction

著者 (7件)： Yu Xin (Shaanxi Key Laboratory of Natural Products & Chemical Biology, School of Chemistry & Pharmacy, Northwest A&F University, 22 Xinong Road, Yangling, 712100, Shaanxi, China) ,  Yu Xin (Shanghai University, Shanghai, 200444, China) ,  Hu Jiadong (Shaanxi Key Laboratory of Natural Products & Chemical Biology, School of Chemistry & Pharmacy, Northwest A&F University, 22 Xinong Road, Yangling, 712100, Shaanxi, China) ,  Shen Zhigao (Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai, 200032, China) ,  Zhang Hui (Shanghai University, Shanghai, 200444, China) ,  Gao Jin-Ming (Shaanxi Key Laboratory of Natural Products & Chemical Biology, School of Chemistry & Pharmacy, Northwest A&F University, 22 Xinong Road, Yangling, 712100, Shaanxi, China) ,  Xie Weiqing (Shaanxi Key Laboratory of Natural Products & Chemical Biology, School of Chemistry & Pharmacy, Northwest A&F University, 22 Xinong Road, Yangling, 712100, Shaanxi, China)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 1  ページ： 350-353  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 環状α-ホルミルケトンの酸化的環縮小は操作的に簡単で環境に優しい反応条件下でH₂O₂の作用によって促進された。このプロセスは高位置選択的であり,立体構造が明確な全置換全環状ケトンからの連続第四全炭素中心の立体特異的構築を可能にする。この新規プロトコルを利用して(+)-クパレンおよび(+)-トクイニルアセタートの不斉合成も成功裡に達成した。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *環縮小反応 ,  *立体特異性反応 ,  アルデヒド ,  ケトン ,  酸化 ,  過酸化水素 ,  単環セスキテルペン ,  *立体中心
準シソーラス用語： ホルミルケトン

著者キーワード (5件)： natural products ,  oxidation ,  rearrangements ,  ring contraction ,  total synthesis

分類 (4件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  シクロヘキサン系  (CF04050W) ,  脂肪族アルデヒド  (CF03180F) ,  モノテルペン,セスキテルペン  (CF10022A)

物質索引 (14件)： トクイニルアセタート ,  (+)-クパレン ,  (2R)-2-メチル-1-オキソスピロ[5.5]ウンデカン-2-カルボアルデヒド ,  (1S)-1-メチルスピロ[4.5]デカン-1-カルボン酸 ,  (1S)-1-ベンジルスピロ[4.4]ノナン-1-カルボン酸 ,  (1S)-1-ベンジル-2,2-ジメチルシクロペンタンカルボン酸 ,  2,3,3a,4,7,7a-ヘキサヒドロ-7aα-メチル-1H-インデン-3aα-カルボン酸 ,  (1R,2R)-2-メチル-1-フェニルシクロペンタンカルボン酸 ,  1-フェニルシクロペンタンカルボン酸 ,  (1S,2R)-1,2-ジメチル-2-フェニルシクロペンタンカルボン酸 ,  1,3-ジメチル-3α-(4-メチルフェニル)-2-オキソシクロヘキサン-1β-カルボアルデヒド ,  1,3-ジメチル-3α-(4-メチルフェニル)-2-オキソシクロヘキサン-1α-カルボアルデヒド ,  1α,2-ジメチル-2α-(4-メチルフェニル)シクロペンタンカルボン酸 ,  1β,2-ジメチル-2α-(4-メチルフェニル)シクロペンタンカルボン酸

タイトルに関連する用語 (4件)： 酸化 ,  環縮小 ,  全炭素 ,  構築