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J-GLOBAL ID：201702240836056173   整理番号：17A0786064

触媒フリー三成分Mannich型反応を経由する安定なβ-アミノ-N-/O-ヘミアセタールの容易な合成

A facile synthesis of stable β-amino-N-/O-hemiacetals through a catalyst-free three-component Mannich-type reaction

著者 (10件)： Abonia Rodrigo (Research Group of Heterocyclic Compounds, Department of Chemistry, Universidad del Valle, A. A. 25360, Cali, Colombia) ,  Castillo Juan C. (Research Group of Heterocyclic Compounds, Department of Chemistry, Universidad del Valle, A. A. 25360, Cali, Colombia) ,  Castillo Juan C. (Bioorganic Compounds Research Group, Department of Chemistry, Universidad de los Andes, Carrera 1 No. 18A-10, Bogota 111711, Colombia) ,  Garay Alexander (Research Group of Heterocyclic Compounds, Department of Chemistry, Universidad del Valle, A. A. 25360, Cali, Colombia) ,  Insuasty Braulio (Research Group of Heterocyclic Compounds, Department of Chemistry, Universidad del Valle, A. A. 25360, Cali, Colombia) ,  Quiroga Jairo (Research Group of Heterocyclic Compounds, Department of Chemistry, Universidad del Valle, A. A. 25360, Cali, Colombia) ,  Nogueras Manuel (Department of Inorganic and Organic Chemistry, Universidad de Jaen, 23071 Jaen, Spain) ,  Cobo Justo (Department of Inorganic and Organic Chemistry, Universidad de Jaen, 23071 Jaen, Spain) ,  D’Vries Richard (Instituto de Fisica de Sao Carlos, Universidade de Sao Paulo, CP 369, 13560-970 Sao Carlos, SP, Brazil) ,  D’Vries Richard (Universidad Santiago de Cali, Calle 5 # 62-00, Cali, Colombia)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 58  号： 15  ページ： 1490-1494  発行年： 2017年04月12日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 新規で安定なβ-アミノ-N-/O-ヘミアセタール(すなわち,γ-アミノアルコール)を合成するための,実用的で直接的な一段階の手順を報告する。第二アミンをポリホルムアルデヒドと電子豊富なアルケンで処理する,触媒フリー三成分反応を経由して,表題化合物を良好~優れた収率で得た。常温,溶媒としてアセトニトリル中で行った。反応はMannich型反応を経由し,目的物を生成するための重要な中間体として,イミニウムイオンの生成を伴って進行した。誘導体4lの単結晶X線分析により,入手した化合物の構造,および安定性を明白に確認した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 化学合成 ,  三成分系 ,  *Mannich反応 ,  *アミノアルコール ,  ヘミアセタール ,  ラクタム ,  第二アミン ,  ポリオキシメチレン ,  ビニル化合物 ,  グリーンケミストリー
準シソーラス用語： Mannich型反応 ,  ピロリジン誘導体 ,  ポリホルムアルデヒド ,  三成分反応 ,  無触媒反応

著者キーワード (5件)： Multicomponent reactions ,  Aminoalcohols ,  Hemiacetals ,  Green chemistry ,  Mannich-type reaction

分類 (2件)： 脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  ピロール  (CF07076L)

物質索引 (17件)： 1-[1-ヒドロキシ-3-(ジベンジルアミノ)プロピル]-2-ピロリドン ,  1-[1-ヒドロキシ-3-(メチルベンジルアミノ)プロピル]-2-ピロリドン ,  1-[1-ヒドロキシ-3-[1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメチル(1-ナフチルメチル)アミノ]プロピル]-2-ピロリドン ,  1-[1-ヒドロキシ-3-[3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル]プロピル]-2-ピロリドン ,  1-[1-ヒドロキシ-3-[4-クロロベンジル(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメチル)アミノ]プロピル]-2-ピロリドン ,  1-[1-ヒドロキシ-3-[ビス(1-ナフチルメチル)アミノ]プロピル]-2-ピロリドン ,  1-[1-ヒドロキシ-3-[メチル(1-ナフチルメチル)アミノ]プロピル]-2-ピロリドン ,  1-[1-ヒドロキシ-3-[メチル(2-メチルフェニル)アミノ]プロピル]-2-ピロリドン ,  1-[1-ヒドロキシ-3-[ベンジル(1-ナフチルメチル)アミノ]プロピル]-2-ピロリドン ,  1-[1-ヒドロキシ-3-[ベンジル(3,4,5-トリメトキシベンジル)アミノ]プロピル]-2-ピロリドン ,  1-[1-ヒドロキシ-3-[ベンジル(4-メトキシベンジル)アミノ]プロピル]-2-ピロリドン ,  1-[3-(ジベンジルアミノ)プロピオニル]-2-ピロリドン ,  1-[3-(ジベンジルアミノ)-1-プロペニル]-2-ピロリドン ,  1-エテニル-2-ピロリドン ,  3-[[4-クロロベンジル(1-ナフチルメチル)アミノ]メチル]テトラヒドロフラン-2-オール ,  3-[[4-クロロベンジル(1-ナフチルメチル)アミノ]メチル]テトラヒドロ-2H-ピラン-2-オール ,  N-メチルベンジルアミン

タイトルに関連する用語 (3件)： 触媒 ,  Mannich型反応 ,  ヘミアセタール