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J-GLOBAL ID：201702243971316026   整理番号：17A0762733

6つの隣接立体中心を持つ2-フルオロシクロヘキサノール類のワンポット不斉合成向けのリサイクル可能な有機触媒

Recyclable Organocatalysts for a One-Pot Asymmetric Synthesis of 2-Fluorocyclohexanols Bearing Six Contiguous Stereocenters

著者 (5件)： Huang Xin (College of Chemistry and Life Sciences, Zhejiang Normal University, Jinhua, 321004, People’s Republic of China) ,  Liu Miao (Department of Chemistry, University of Massachusetts, 100 Morrissey Boulevard, Boston, MA, 02125, USA) ,  Jasinski Jerry P. (Department of Chemistry, Keene State College, 229 Main Street, Keene, NH, 03435, USA) ,  Peng Bo (College of Chemistry and Life Sciences, Zhejiang Normal University, Jinhua, 321004, People’s Republic of China) ,  Zhang Wei (Department of Chemistry, University of Massachusetts, 100 Morrissey Boulevard, Boston, MA, 02125, USA)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 359  号： 11  ページ： 1919-1926  発行年： 2017年06月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： フッ素化第三炭素を含む6つの隣接立体中心を持つシクロヘキサノール類のワンポット合成のためのリサイクル可能フルオラス二官能シンコナアルカロイド/チオウレア触媒による四重フッ素化/Michael/Michael/アルドール逐次反応を開発した。β-ケトエステル,β-ニトロスチレン類,及びα,β-不飽和アルデヒドを含む容易に入手可能な出発原料を用いることにより99%に達するeeと>20:1のdrから成る完全官能化シクロヘキサノール類を52~80%の収率で合成した。フルオラス触媒はフルオラス固相抽出により94~97%の収率と>98%の純度で容易に回収できた。ポット経済的反応により達成した高い合成効率に加えて,遷移金属フリー触媒反応と触媒回収などのグリーン技術も利用した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *脂環式アルコール ,  *有機フッ素化合物 ,  *不斉合成 ,  触媒反応 ,  不斉反応 ,  *触媒 ,  *ワンポット合成 ,  フッ素化 ,  Michael反応 ,  アルドール反応 ,  逐次反応 ,  グリーンケミストリー ,  立体選択性 ,  有機硫黄化合物 ,  ケトエステル ,  不飽和アルデヒド ,  ニトロ化合物 ,  置換基効果 ,  エナンチオ選択性 ,  ジアステレオ選択性 ,  *触媒的不斉合成 ,  不斉有機触媒反応 ,  チオ尿素誘導体 ,  *再利用可能触媒 ,  環境管理 ,  管理 ,  環境保全
準シソーラス用語： チオウレア化合物 ,  *フルオラス触媒 ,  *フルオロシクロヘキサノール類 ,  *リサイクル可能触媒

著者キーワード (4件)： asymmetric organocatalysis ,  2-fluorocyclohexanols ,  fluorous recyclable catalyst ,  one-pot synthesis

分類 (3件)： シクロヘキサン系  (CF04050W) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (6件)： (1S)-1-フルオロ-3β-ホルミル-2β-ヒドロキシ-2,5α-ジメチル-5-ニトロ-4α,6α-ジフェニルシクロヘキサン-1β-カルボン酸メチル ,  (1S)-1-フルオロ-3β-ホルミル-2β-ヒドロキシ-2-メチル-5α-ニトロ-4α,6α-ジフェニルシクロヘキサン-1β-カルボン酸tert-ブチル ,  (1S)-1-フルオロ-3β-ホルミル-2β-ヒドロキシ-2-メチル-5α-ニトロ-4α,6α-ジフェニルシクロヘキサン-1β-カルボン酸メチル ,  (1S)-1-フルオロ-3β-ホルミル-2β-ヒドロキシ-2-メチル-5α-ニトロ-6α-(4-ブロモフェニル)-4α-フェニルシクロヘキサン-1β-カルボン酸メチル ,  (1S)-1-フルオロ-3β-ホルミル-2β-ヒドロキシ-2-メチル-5α-ニトロ-6α-(4-メトキシフェニル)-4α-フェニルシクロヘキサン-1β-カルボン酸メチル ,  N-[(S)-(5-エチルキヌクリジン-2α-イル)(6-メトキシ-4-キノリニル)メチル]-N′-[4-(ヘプタデカフルオロオクチル)フェニル]チオ尿素

タイトルに関連する用語 (5件)： 立体中心 ,  ポット ,  不斉合成 ,  リサイクル ,  有機触媒