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J-GLOBAL ID：201702243993284716   整理番号：17A0495756

酵素阻害剤としての新しいオキサゾリジニルチアゾリジン類のエナンチオ選択的合成

Enantioselective synthesis of new oxazolidinylthiazolidines as enzyme inhibitors

著者 (8件)： Saiz Cecilia (Laboratorio de Quimica Farmaceutica, Facultad de Quimica, Universidad de la Republica, Montevideo, Uruguay) ,  Villamil Valentina (Laboratorio de Quimica Farmaceutica, Facultad de Quimica, Universidad de la Republica, Montevideo, Uruguay) ,  Gonzalez Mariano M. (Instituto de Biologia Molecular y Celular de Rosario (IBR-CONICET), Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas, Universidad Nacional de Rosario (UNR), Rosario, Argentina) ,  Rossi Ma. Agustina (Instituto de Biologia Molecular y Celular de Rosario (IBR-CONICET), Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas, Universidad Nacional de Rosario (UNR), Rosario, Argentina) ,  Martinez Lorena (Laboratorio de Cristalografia, Quimica del Estado Solido y Materiales, Catedra de Fisica, DETEMA, Facultad de Quimica, Universidad de la Republica, Montevideo, Uruguay) ,  Suescun Leopoldo (Laboratorio de Cristalografia, Quimica del Estado Solido y Materiales, Catedra de Fisica, DETEMA, Facultad de Quimica, Universidad de la Republica, Montevideo, Uruguay) ,  Vila Alejandro J. (Instituto de Biologia Molecular y Celular de Rosario (IBR-CONICET), Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas, Universidad Nacional de Rosario (UNR), Rosario, Argentina) ,  Mahler Graciela (Laboratorio de Quimica Farmaceutica, Facultad de Quimica, Universidad de la Republica, Montevideo, Uruguay)
資料名： Tetrahedron: Asymmetry  (Tetrahedron: Asymmetry)
巻： 28  号： 1  ページ： 110-117  発行年： 2017年01月15日 
JST資料番号： T0907A  ISSN： 0957-4166  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： メタロ-β-ラクタマーゼ阻害剤としても知られる,ビスチアゾリジン類の酸素類似体,新たなオキサゾリジニルチアゾリジン類二環化合物の合成を記述した。β-アミノアルコール類と2,5-ジヒドロキシ-1,4-ジチアンの反応は,主要な生成物としてオキサゾリジニルチアゾリジン類および/またはジチオアザ二環化合物を導いた。分布パターンは,アミノアルコール置換基に主に依存した。ワンポット反応では,4つの新たな結合を良好な収率および高い原子効率で形成した。オキサゾリジニルチアゾリジン類を生成する際に,2つの立体中心を高いエナンチオ特異性で生じた。その反応機構を,結晶学的データおよび相互変換研究に基づいて論じた。2つのオキサゾリジニルチアゾリジン類を,強力なラクタマーゼNDM-1の阻害剤として評価し,そして化合物4fは,競合阻害をK_i=1.6±0.6μMで示した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  アミノアルコール ,  ワンポット合成 ,  立体化学 ,  立体選択性 ,  ラクタマーゼ阻害剤 ,  反応機構 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族アルコール ,  第一アミン ,  ポリオール
準シソーラス用語： β-ラクタマーゼ阻害剤 ,  エナンチオ選択性 ,  *オキサゾリジン誘導体 ,  ジチアン誘導体 ,  *チアゾリジン誘導体 ,  ワンポット反応 ,  立体中心

分類 (2件)： オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y) ,  チアゾール,イソチアゾール  (CF07081P)

物質索引 (8件)： (S)-2-アミノ-2-フェニルエタノール ,  1,4-ジチアン-2,5-ジオール ,  (2S,5R)-8α-フェニル-1-アザ-3-チア-6-オキサビシクロ[3.3.0]オクタン-2α-メタンチオール ,  (2R,5S)-2β-(メルカプトメチル)-7α-メチル-1-アザ-3-チア-6-オキサビシクロ[3.3.0]オクタン-8β-カルボン酸メチル ,  2-アミノ-2-(ヒドロキシメチル)プロパン-1,3-ジオール ,  2-(2,5-ジチア-7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-7-イル)-2-(ヒドロキシメチル)プロパン-1,3-ジオール ,  (2R,5S)-7α-メチル-8β-シクロヘキシル-1-アザ-3-チア-6-オキサビシクロ[3.3.0]オクタン-2β-メタンチオール ,  2α,2′α-(ジチオビスメチレン)ビス[(2S,5R)-8α-フェニル-1-アザ-3-チア-6-オキサビシクロ[3.3.0]オクタン]

タイトルに関連する用語 (2件)： 酵素阻害剤 ,  エナンチオ選択的合成