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J-GLOBAL ID：201702244214810753   整理番号：17A0598673

Ag触媒を用いたシンナムアミド類とジフェニルホスフィンのラジカルが関与する逐次環化:2-ホスフィノイル-3H-ピロロ[1,2-a]インドール類へのアクセス

Silver-Catalyzed Radical-Involved Cascade Cyclization of Diphenylphosphine with Cinnamamides: Access to 2-Phosphinoyl-3H-pyrrolo[1,2-a]indoles

著者 (3件)： XU Jian (Huaqiao Univ., Fujian, CHN) ,  YU Xiaoxia (Huaqiao Univ., Fujian, CHN) ,  SONG Qiuling (Huaqiao Univ., Fujian, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 5  ページ： 980-983  発行年： 2017年03月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ピロロ[1,2-a]インドール骨格は,多くの天然産物および生物活性薬に広く存在する特有の構造である。ピロロ[1,2-a]インドール類を得るための効率的で多角的な戦略を開発することが望まれている。特に,逐次ラジカルアプローチを通じて,ワンポットで新しい官能基を導入する方法が望ましい。著者らは,Ag触媒を用いたジフェニルホスフィンオキシドとインドール系シンナムアミド類のラジカルが関与する逐次反応を行った。これにより,種々のりん含有ピロロ[1,2-a]インドール類を直接合成することができた。この逐次反応は,温和な条件下で,6-endo-trig経路ではなく,5-endo-trig経路を介し,ジアステレオ選択性を示すC-C結合およびC-P結合を一段階で同時に形成できる。

シソーラス用語： 分子構造 ,  化学合成 ,  銀 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  逐次反応 ,  *環化反応 ,  ワンポット合成 ,  立体選択性 ,  *ラジカル反応 ,  インドール類 ,  ジアステレオ選択性 ,  化学構造 ,  直接合成 ,  芳香族化合物 ,  有機リン化合物 ,  オレフィン化合物 ,  カルボアミド ,  不飽和カルボン酸
準シソーラス用語： Ag ,  環化

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (17件)： (1R,2S)-1,9-ジフェニル-2-ジ(3,5-ジメチルフェニル)ホスフィニル-1,2-ジヒドロ-3H-ピロロ[1,2-a]インドール-3-オン ,  (1R,2S)-1,9-ジフェニル-2-ジ(p-トリル)ホスフィニル-1,2-ジヒドロ-3H-ピロロ[1,2-a]インドール-3-オン ,  (1R,2S)-1,9-ジフェニル-2-ジフェニルホスフィニル-1,2-ジヒドロ-3H-ピロロ[1,2-a]インドール-3-オン ,  (1R,2S)-1,9-ジフェニル-2-ジフェニルホスフィニル-7-メチル-1,2-ジヒドロ-3H-ピロロ[1,2-a]インドール-3-オン ,  (1R,2S)-1-(3-クロロフェニル)-2-ジフェニルホスフィニル-9-フェニル-1,2-ジヒドロ-3H-ピロロ[1,2-a]インドール-3-オン ,  (1R,2S)-1-(3-ブロモフェニル)-2-ジフェニルホスフィニル-9-フェニル-1,2-ジヒドロ-3H-ピロロ[1,2-a]インドール-3-オン ,  (1R,2S)-1-(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)-2-ジフェニルホスフィニル-9-フェニル-1,2-ジヒドロ-3H-ピロロ[1,2-a]インドール-3-オン ,  (1R,2S)-1-(4-クロロフェニル)-2-ジフェニルホスフィニル-9-フェニル-1,2-ジヒドロ-3H-ピロロ[1,2-a]インドール-3-オン ,  (1R,2S)-1-(4-フルオロフェニル)-2-ジフェニルホスフィニル-9-フェニル-1,2-ジヒドロ-3H-ピロロ[1,2-a]インドール-3-オン ,  (1R,2S)-1-(4-ブロモフェニル)-2-ジフェニルホスフィニル-9-フェニル-1,2-ジヒドロ-3H-ピロロ[1,2-a]インドール-3-オン ,  (1R,2S)-1-(4-メトキシフェニル)-2-ジフェニルホスフィニル-9-フェニル-1,2-ジヒドロ-3H-ピロロ[1,2-a]インドール-3-オン ,  (1R,2S)-1-(p-トリル)-2-ジフェニルホスフィニル-9-フェニル-1,2-ジヒドロ-3H-ピロロ[1,2-a]インドール-3-オン ,  (1R,2S)-1-フェニル-2-ジフェニルホスフィニル-7-メチル-9-(p-トリル)-1,2-ジヒドロ-3H-ピロロ[1,2-a]インドール-3-オン ,  (E)-1-(3-フェニル-1H-インドール-1-イル)-3-フェニル-2-プロペン-1-オン ,  1,9-ジフェニル-2-ジフェニルホスフィニル-3H-ピロロ[1,2-a]インドール-3-オン ,  ジフェニルホスフィン ,  シンナムアミド

タイトルに関連する用語 (8件)： Ag ,  触媒 ,  シンナムアミド ,  ジフェニルホスフィン ,  ラジカル ,  逐次 ,  環化 ,  インドール類