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J-GLOBAL ID：201702246504137430   整理番号：17A0762995

N-複素環化合物の合成のためのα-ジアゾオキシムエーテル

α-Diazo oxime ethers for N-heterocycle synthesis

著者 (3件)： Choi Subin (Department of Chemistry, UNIST (Ulsan National Institute of Science & Technology), Ulsan 44919, Korea. [e-mail]) ,  Ha Sujin ,  Park Cheol-Min
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 53  号： 45  ページ： 6054-6064  発行年： 2017年 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： この特集において,α-ジアゾオキシムエーテルの合成および合成的有用性について紹介する。α-オキシミノカルベンはN-複素環化合物のための有用なシントンであり,前駆体としてのα-ジアゾオキシムエーテルから容易に合成することができる。著者らはα-ジアゾオキシムエーテルの合成および[3+2]環状付加におけるそれらの適用から始める。カルベンに結合した金属の性質がα-オキシミノカルベンの反応性の調節において重要な役割を果たし,そこでは銅カルベンはエナミンと円滑に反応するが,それに対して,反応性の低いエノールエーテルおよびニトリルは金カルベンを必要とすることが判明する。セクション3.2において,N-OおよびC-H結合活性化についての議論が提示される。ジアゾオキシムエーテルから誘導されるカルベンはN-OおよびC-H結合活性化に対してユニークな反応性を示し,そこではカルベンおよびオキシムエーテルの2つの官能基の近接がピリジン類,ピロール類および2H-アジリン類への優先的反応経路を決定する。セクション3.3において,α-ジアゾオキシムエーテルに基づく逐次反応の開発について議論する。遊離カルベンまたは金属錯体が関与するカルベンの性質は経路を決定し,異なるタイプの2H-アジリン類を生成する。2H-アジリン類の生成はピロール類およびピリジン類を含むN-複素環化合物の逐次合成のための優れたプラットフォームであることが判明した。最後のセクションにおいて,著者らはビニルカルベンおよびオキシミノカルベンによる2H-アジリン類の求電子活性化を報告する。生成したアジリニウム種は迅速な環拡大転位を受けてピリジン類およびピラジン類を生成する。Copyright 2018 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： 窒素複素環化合物 ,  化学合成 ,  *オキシムエーテル ,  *ジアゾ化合物 ,  カルベン ,  *反応性 ,  環状付加 ,  隣接基関与 ,  逐次反応 ,  反応経路
準シソーラス用語： C-H活性化 ,  N-O結合 ,  アジリン誘導体

分類 (5件)： 脂肪族ヒドロキシルアミン・ヒドラジン及びその他の脂肪族多窒素直結化合物  (CF03080W) ,  脂肪族アルデヒド  (CF03180F) ,  脂肪族エーテル  (CF03100V) ,  有機化学反応一般  (CF02010Q) ,  反応に及ぼす構造の効果  (CF02110Z)

タイトルに関連する用語 (1件)： 複素環化合物の合成