文献

J-GLOBAL ID：201702248412715826   整理番号：17A0762395

テトラヒドロフラン類の高立体選択的合成

A Highly Stereoselective Synthesis of Tetrahydrofurans

著者 (7件)： Appun Johannes (Institut fuer Organische Chemie, Universitaet Leipzig, Johannisallee 29, 04103, Leipzig, Germany) ,  Boomhoff Michael (Institut fuer Organische Chemie, Universitaet Leipzig, Johannisallee 29, 04103, Leipzig, Germany) ,  Hoffmeyer Patrick (Institut fuer Organische Chemie, Universitaet Leipzig, Johannisallee 29, 04103, Leipzig, Germany) ,  Kallweit Isa (Institut fuer Organische Chemie, Universitaet Leipzig, Johannisallee 29, 04103, Leipzig, Germany) ,  Pahl Maik (Institut fuer Analytische Chemie, Universitaet Leipzig, Linnestrasse 3, 04103, Leipzig, Germany) ,  Belder Detlev (Institut fuer Analytische Chemie, Universitaet Leipzig, Linnestrasse 3, 04103, Leipzig, Germany) ,  Schneider Christoph (Institut fuer Organische Chemie, Universitaet Leipzig, Johannisallee 29, 04103, Leipzig, Germany)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 24  ページ： 6758-6761  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2,3,5-置換テトラヒドロフランの直接的かつ高立体選択的合成の開発をバッチ-およびマイクロチップ-MS実験を組み合わせて達成した。この逐次変換はビス(シリル)ジエンジオラート1と広範囲のアルデヒドのLewis酸媒介反応を含み,3つの新しいσ結合および3つの立体中心を有する生成物を典型的に好収率および高立体選択的にワンポットプロセスで提供する。主にマイクロチップ-MS実験で解明された重要段階はビニル性アルドール反応およびPrins型環化を含む。さらに,チタンBINOL錯体はこのプロセスのための強力なキラル触媒である。生成物はカルボニル-エン反応によって二-および三環生成物にさらに変換され,それは高収率でジアステレオ選択的に進行した。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 質量分析 ,  Lewis酸触媒 ,  エノラート ,  ワンポット合成 ,  *アルドール反応 ,  反応機構 ,  エン反応 ,  フェノール類 ,  芳香族縮合化合物 ,  ジオール
準シソーラス用語： *Prins環化 ,  カルボニル-エン反応 ,  チタン触媒 ,  *テトラヒドロフラン類 ,  トリメチルシリル化合物 ,  マイクロチップ分析 ,  *立体特異性合成

著者キーワード (5件)： bis(silyl) dienediolate ,  heterocycles ,  multicomponent reactions ,  tetrahydrofurans ,  vinylogous aldol reaction

分類 (5件)： アルケン  (CF03030T) ,  フラン  (CF07072V) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  有機けい素化合物  (CF08030C)

物質索引 (8件)： (1E)-2-エトキシ-1,3-ビス(トリメチルシロキシ)-1,3-ブタジエン ,  (2R,3S,5S)-2,5-ジフェニルテトラヒドロフラン-3-(2-オキソ酢酸エチル) ,  (2R,3S,5S)-2,5-ビス(m-トリル)テトラヒドロフラン-3-(2-オキソ酢酸エチル) ,  (2R,3S,5S)-2-(4-ブロモフェニル)-5-フェニルテトラヒドロフラン-3-(2-オキソ酢酸エチル) ,  (2R,3S,5S)-2-(4-メチル-3-ペンテニル)-5-フェニルテトラヒドロフラン-3-(2-オキソ酢酸エチル) ,  (2S,3aβ,7aβ)-オクタヒドロ-4-ヒドロキシ-5β-イソプロペニル-2-フェニルベンゾフラン-4α-カルボン酸エチル ,  BINOL ,  トリフルオロほう素・ジエチルエーテル

タイトルに関連する用語 (2件)： テトラヒドロフラン類 ,  立体選択的合成