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J-GLOBAL ID：201702249139508086   整理番号：17A0762046

クマリニルアミノアルコール類の分割,絶対立体配置と抗フィラリア作用

Resolution, absolute configuration and antifilarial activity of coumarinyl amino alcohols

著者 (5件)： Priyanka (Department of Chemistry, MMV, Banaras Hindu University, Varanasi 221005, India) ,  Misra Sweta (Division of Parasitology, CSIR-Central Drug Research Institute, BS 10/1, Jankipuram Extension, Sitapur Road, Lucknow 226031, India) ,  Misra-Bhattacharya Shailja (Division of Parasitology, CSIR-Central Drug Research Institute, BS 10/1, Jankipuram Extension, Sitapur Road, Lucknow 226031, India) ,  Butcher Ray J. (Department of Chemistry, Howard University, 525 College Street NW, Washington DC 20059, USA) ,  Katiyar Diksha (Department of Chemistry, MMV, Banaras Hindu University, Varanasi 221005, India)
資料名： Tetrahedron: Asymmetry  (Tetrahedron: Asymmetry)
巻： 28  号： 5  ページ： 734-743  発行年： 2017年05月15日 
JST資料番号： T0907A  ISSN： 0957-4166  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ラセミ体のクマリニルアミノアルコール類5~10の分割を,安価で容易にアクセスできるキラルな分割試薬N-カルボエトキシ-L-プロリン(S)-11を用いて達成した。(S)-11を用いたrac-5~10の直接エステル化で,ジアステレオマのエステル類が生成し,そして,それらはカラムクロマトグラフィーによって簡単に分離された。得られたジアステレオマー混合物は,鹸化に際して,良好な収率と高いエナンチオマ過剰率で,所望のエナンチオ純粋なクマリニルアミノアルコール類(S)-(+)-5~10および(R)-(-)-5~10を与えた。絶対立体配置を,X線結晶解析によって,および/または,比旋光度により測定した。さらに,in vitro抗フィラリア運動阻害アッセイで,エナンチオ純粋なクマリン(S)-(+)-9,(R)-(-)-9と(S)-(+)-10,(R)-(-)-10が,それぞれ,Brugia malayiのマクロフィラリアの生存能力に影響を及ぼす際に,それらのラセミ体型9と10より効率的でないことがわかった。そして,抗フィラリア作用を呼び起こす際のエナンチオマの相乗効果を示していた。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *抗線虫薬 ,  *ラクトン ,  *芳香族縮合化合物 ,  *アミノアルコール ,  *光学分割 ,  アミノ酸 ,  窒素複素環化合物 ,  *絶対配置 ,  旋光性 ,  X線構造解析 ,  *薬理作用 ,  化学合成 ,  ラセミ体 ,  バイオアッセイ
準シソーラス用語： *クマリニルアミノアルコール類 ,  クマリン誘導体 ,  プロリン誘導体 ,  X線結晶構造解析 ,  MTTアッセイ

分類 (3件)： 薬物の合成  (GV01030F) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  その他の分離法  (CC01060D)

物質索引 (15件)： rac-7-[(R^*)-2-ヒドロキシ-3-ピペリジノプロポキシ]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  rac-4-[(R^*)-2-ヒドロキシ-3-ピペリジノプロポキシ]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  (2S)-ピロリジン-1,2α-ジカルボン酸1-エチル ,  7-[(S)-2-ヒドロキシ-3-ピペリジノプロポキシ]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  7-[(S)-2-ヒドロキシ-3-(ドデシルアミノ)プロポキシ]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  4-メチル-7-[(S)-2-ヒドロキシ-3-ピペリジノプロポキシ]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  7-[(R)-2-ヒドロキシ-3-ピペリジノプロポキシ]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  7-[(R)-2-ヒドロキシ-3-(ドデシルアミノ)プロポキシ]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  4-メチル-7-[(R)-2-ヒドロキシ-3-ピペリジノプロポキシ]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  4-[(S)-2-ヒドロキシ-3-ピペリジノプロポキシ]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  4-[(R)-2-ヒドロキシ-3-ピペリジノプロポキシ]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  4-[(S)-2-ヒドロキシ-3-(ドデシルアミノ)プロポキシ]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  4-[(R)-2-ヒドロキシ-3-(ドデシルアミノ)プロポキシ]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  4-[(S)-2-ヒドロキシ-3-[(9-オクタデセニル)アミノ]プロポキシ]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  4-[(R)-2-ヒドロキシ-3-[(9-オクタデセニル)アミノ]プロポキシ]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン

タイトルに関連する用語 (1件)： 立体配置