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J-GLOBAL ID：201702253862004522   整理番号：17A0559698

N-アリール-cis-アジリジンカルボン酸エステルのキラルBroensted酸接触不斉合成

Chiral Bronsted Acid-Catalyzed Asymmetric Synthesis of N-Aryl-cis-aziridine Carboxylate Esters

著者 (5件)： Bew Sean P. (School of Chemistry, Norwich Research Park, University of East Anglia, Norwich, NR4 7TJ, UK) ,  Liddle John (Department of Medicinal Chemistry, GlaxoSmithKline, Gunnels Wood Road, Stevenage, Hertfordshire, UK) ,  Hughes David L. (School of Chemistry, Norwich Research Park, University of East Anglia, Norwich, NR4 7TJ, UK) ,  Pesce Paolo (School of Chemistry, Norwich Research Park, University of East Anglia, Norwich, NR4 7TJ, UK) ,  Thurston Sean M. (School of Chemistry, Norwich Research Park, University of East Anglia, Norwich, NR4 7TJ, UK)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 19  ページ： 5322-5326  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 特定の芳香族アルデヒド,または複素環式アルデヒドに限定されない,多成分不斉Broensted酸接触アザ-Darzens反応を報告する。ジアゾ酢酸アルキル,および高いeeにとって重要なortho-tert-ブトキシアニリンを考慮した最適化反応(すなわち溶媒,温度,ならびに触媒研究)により,優れた収率(61~98%),ほとんどが>90%の光学活性で,cis-アジリジン類を得た。(+)-クロラムフェニコールを,市販の出発物質から四段階で生成した。試案的な反応機構を概説した。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 不斉合成 ,  酸触媒反応 ,  *Broensted酸 ,  不斉触媒 ,  多成分系 ,  縮合反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  カルボン酸エステル ,  ジアゾ化合物 ,  芳香族アミン ,  反応機構 ,  環化反応
準シソーラス用語： Broensted酸触媒 ,  Darzens反応 ,  *アジリジン誘導体 ,  キラル触媒 ,  多成分反応

著者キーワード (4件)： asymmetric catalysis ,  aziridine ,  Bronsted acids ,  multicomponent reactions

分類 (2件)： 三員複素環化合物  (CF07050R) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (17件)： (+)-クロラムフェニコール ,  (2R,3S)-2-[(ジクロロアセチル)アミノ]-3-ヒドロキシ-3-(4-ニトロフェニル)プロピオン酸tert-ブチル ,  1-(2-tert-ブトキシフェニル)-3β-(2-キノリル)アジリジン-2β-カルボン酸tert-ブチル ,  1-(2-tert-ブトキシフェニル)-3β-(2-クロロフェニル)アジリジン-2β-カルボン酸tert-ブチル ,  1-(2-tert-ブトキシフェニル)-3β-(2-ピリジニル)アジリジン-2β-カルボン酸tert-ブチル ,  1-(2-tert-ブトキシフェニル)-3β-(4-シアノフェニル)アジリジン-2β-カルボン酸tert-ブチル ,  1-(2-tert-ブトキシフェニル)-3β-(4-ブロモフェニル)アジリジン-2β-カルボン酸tert-ブチル ,  1-(2-tert-ブトキシフェニル)-3β-[4-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)フェニル]アジリジン-2β-カルボン酸tert-ブチル ,  1-(2-tert-ブトキシフェニル)-3β-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]アジリジン-2β-カルボン酸tert-ブチル ,  1-(2-tert-ブトキシフェニル)-3β-フェニルアジリジン-2β-カルボン酸tert-ブチル ,  1-(2-tert-ブトキシ-4-メトキシフェニル)-3β-(4-ニトロフェニル)アジリジン-2β-カルボン酸tert-ブチル ,  2,6-ビス(9-アントリル)-4-[(トリフルオロメチルスルホニル)アミノ]ジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド ,  2-tert-ブトキシ-4-メトキシアニリン ,  3β,3′β-(1,4-フェニレン)ビス[1-(2-tert-ブトキシフェニル)アジリジン-2β-カルボン酸tert-ブチル] ,  4-ニトロベンズアルデヒド ,  N-ベンジリデン-2-tert-ブトキシアニリン ,  ジアゾ酢酸tert-ブチル

タイトルに関連する用語 (6件)： CIS ,  アジリジン ,  カルボン酸エステル ,  キラル ,  Broensted酸 ,  不斉合成