文献

J-GLOBAL ID：201702256947482709   整理番号：17A0497997

オルト-官能化桂皮酸エステル類のラジカル・トリフルオロメチル化により3-トリフルオロメチル化したクマリン類およびカルボスチリル類

3-Trifluoromethylated Coumarins and Carbostyrils by Radical Trifluoromethylation of ortho-Functionalized Cinnamic Esters

著者 (8件)： Chaabouni Slim (ITAV, Universite de Toulouse, CNRS, UPS, 1 place Pierre Potier, 31106, Toulouse Cedex 1, France) ,  Chaabouni Slim (Laboratoire de Chimie Appliquee: HGP, Universite de Sfax, Faculte des Sciences, 3000, Sfax, Tunisie) ,  Chaabouni Slim (Laboratoire de Synthese et Physicochimie de Molecules d’Interet Biologique (SPCMIB), CNRS-UMR5068, Universite Paul Sabatier-Toulouse III, 118 Route de Narbonne, 31062, Toulouse Cedex 9, France) ,  Simonet Florent (ITAV, Universite de Toulouse, CNRS, UPS, 1 place Pierre Potier, 31106, Toulouse Cedex 1, France) ,  Francois Alison (ITAV, Universite de Toulouse, CNRS, UPS, 1 place Pierre Potier, 31106, Toulouse Cedex 1, France) ,  Abid Souhir (Laboratoire de Chimie Appliquee: HGP, Universite de Sfax, Faculte des Sciences, 3000, Sfax, Tunisie) ,  Galaup Chantal (Laboratoire de Synthese et Physicochimie de Molecules d’Interet Biologique (SPCMIB), CNRS-UMR5068, Universite Paul Sabatier-Toulouse III, 118 Route de Narbonne, 31062, Toulouse Cedex 9, France) ,  Chassaing Stefan (ITAV, Universite de Toulouse, CNRS, UPS, 1 place Pierre Potier, 31106, Toulouse Cedex 1, France)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 2  ページ： 271-277  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： オルト-ヒドロキシ桂皮酸エステル類のトリフルオロメチル化の方法を開発し,3-トリフルオロメチル化クマリン類の位置選択的合成を達成した。反応はCF₃源としてTogni試薬を使用して温和条件下で進行し,良い官能基耐性を示した。この銅介在法はさらにオルト-アミノ桂皮酸誘導体類から出発して3-トリフルオロメチル化カルボスチリル類の合成に拡張した。興味深いことに,サリチルアルデヒド類から出発した3-トリフルオロメチル化クマリン類の逐次ワンポット合成がさらに開発された。このカスケード反応の機構を研究し,ラジカル反応経路が得られた結果と一致することを見出した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ラクトン ,  *芳香族縮合化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  有機物 ,  ラジカル反応 ,  選択性 ,  *アルキル化 ,  *オレフィン化合物 ,  *カルボン酸エステル ,  *不飽和カルボン酸 ,  *芳香族化合物 ,  試薬 ,  置換基効果 ,  逐次反応 ,  ワンポット合成 ,  芳香族アルデヒド ,  フェノール類
準シソーラス用語： Togni試薬 ,  カスケード反応 ,  *カルボスチリル誘導体 ,  *クマリン誘導体 ,  *トリフルオロメチル化 ,  位置選択性 ,  *桂皮酸エステル ,  有機天然物

著者キーワード (5件)： Fluorine ,  Natural products ,  Radical reactions ,  Regioselectivity ,  Trifluoromethylation

分類 (3件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (16件)： サリチルアルデヒド ,  2-ヒドロキシ-4-メトキシけい皮酸エチル ,  3-(トリフルオロメチル)-7-メトキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-(トリフルオロメチル)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  1-(トリフルオロメチル)-1,2-ベンゾヨードキソール-3(1H)-オン ,  3-(トリフルオロメチル)-7-(ジエチルアミノ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-(トリフルオロメチル)-7-ブロモ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-(トリフルオロメチル)-6-ブロモ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-(トリフルオロメチル)-6-ニトロ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-(トリフルオロメチル)-7-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-(トリフルオロメチル)-6,8-ジブロモ-7-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3-(トリフルオロメチル)-7-メトキシキノリン-2(1H)-オン ,  3-(トリフルオロメチル)キノリン-2(1H)-オン ,  3,7-ビス(トリフルオロメチル)キノリン-2(1H)-オン ,  2-(トリフルオロメチル)-3H-ナフト[2,1-b]ピラン-3-オン ,  5,7-ジブロモ-6-ヒドロキシベンゾフラン-2-カルボン酸エチル

タイトルに関連する用語 (6件)： 官能化 ,  桂皮酸エステル ,  ラジカル ,  トリフルオロメチル化 ,  クマリン類 ,  カルボスチリル