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J-GLOBAL ID：201702261732008961   整理番号：17A0763635

カリオフィレンβ-ラクタムの骨格リモデリングを経る天然産物駆動多様性

Natural product driven diversity via skeletal remodeling of caryophyllene β-lactam

著者 (6件)： Zhang Qiang (Shaanxi Key Laboratory of Natural Products & Chemical Biology, College of Chemistry & Pharmacy, Northwest A&F University, Yangling 712100, People’s Republic of China. [e-mail]) ,  Tang Hao-Yu ,  Chen Min ,  Yu Jie ,  Li Hui ,  Gao Jin-Ming
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 15  号： 20  ページ： 4456-4463  発行年： 2017年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (-)-β-カリオフィレンは特権的β-ラクタムモチーフで装飾され,次いで環系のリモデリングを経て高度に多様な足場に変換された。構造を分光学的データ,X線回折分析,および実験および計算されたECDデータによって明確にした。化合物19はイネのいもち病菌に対して最も強力な活性を示し,それに対して6は薬物アカルボースよりも強力なα-グルコシダーゼ阻害を有した。これらの発見は天然産物駆動多様性を利用するための簡潔なプロトコルを実証する。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： *セスキテルペン ,  いもち病 ,  *渡環反応 ,  *転位反応 ,  ワンポット合成 ,  大環状化合物 ,  化学修飾 ,  反応機構
準シソーラス用語： αグルコシダーゼ阻害剤 ,  *β-ラクタム ,  リモデリング ,  *多様性指向合成

分類 (2件)： モノテルペン,セスキテルペン  (CF10022A) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (5件)： (-)-β-カリオフィレン ,  (1R,4R,7S,8S,11R)-1-アミノ-5,5,8-トリメチルトリシクロ[6.3.1.0^4,7]ドデカン-11-カルボン酸ラクタム ,  (1S,2R,3S,9R)-2-アミノ-2,6,10,10-テトラメチルビシクロ[7.2.0]ウンデカ-6-エン-3-カルボン酸ラクタム ,  (1S,3aS)-2,3,6,7-テトラヒドロ-2,2,4,7a-テトラメチル-7aH-1,3a-エタノ-1H-インデン-5-カルボアミド ,  (1R,3aR,4S,7R,7aR)-オクタヒドロ-3a-メトキシ-2,2,4,7a-テトラメチル-1,4-エタノ-1H-インデン-7-カルボアミド

タイトルに関連する用語 (6件)： カリオフィレン ,  β-ラクタム ,  骨格 ,  リモデリング ,  天然産物 ,  多様性