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J-GLOBAL ID：201702261852264216   整理番号：17A0718140

求電子試薬を用いたマレインイミド類のRu(II)触媒C-H官能化:極性反転(Umpolung)戦略の実証

Ru(II)-Catalyzed C-H Functionalization on Maleimides with Electrophiles: A Demonstration of Umpolung Strategy

著者 (4件)： DANA Suman (Indian Inst. of Technol. Madras, Tamil Nadu, IND) ,  MANDAL Anup (Indian Inst. of Technol. Madras, Tamil Nadu, IND) ,  SAHOO Harekrishna (Indian Inst. of Technol. Madras, Tamil Nadu, IND) ,  BAIDYA Mahiuddin (Indian Inst. of Technol. Madras, Tamil Nadu, IND)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 7  ページ： 1902-1905  発行年： 2017年04月07日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： マレインイミド類は,ピロリジン類,スクシンイミド類,γ-ラクタム類,およびラクチム類などに誘導体化できる。従って,官能化マレインイミド類へアクセスする新しい合成経路の開発が望ましい。著者らは,マレインイミド類のC-H結合の直接官能化のための極性反転(Umpolung)戦略を開発した。マレインイミド類が有する高い求電子性を利用し,Ru(II)触媒を用いて,異なるヘテロ原子の求電子試薬と結合させ,セレノ,チオ,およびベンズアミド置換マレインイミド類を高収率で得た。この方法の特徴は,温和な反応条件,容易な操作性,空気中で安定な触媒を用いることである。また,この報告は,アルケンのRu(II)触媒C-Hセレニル化の最初の例である。

シソーラス用語： 分子構造 ,  化学合成 ,  *求電子試薬 ,  オレフィン化合物 ,  酸イミド ,  脂肪族カルボン酸 ,  *不飽和カルボン酸 ,  ルテニウム触媒 ,  *反転 ,  誘導体化 ,  C-H結合 ,  *官能化 ,  原子 ,  反応性 ,  アルケン ,  *窒素複素環化合物 ,  ラクタム ,  カルボアミド ,  芳香族カルボン酸 ,  スクシンイミド類 ,  ピロリジン類 ,  ヘテロ原子 ,  化学構造 ,  求電子性 ,  極性反転 ,  マレイミド類 ,  ベンズアミド類
準シソーラス用語： マレインイミド類 ,  ラクタム類 ,  ベンズアミド誘導体

分類 (3件)： ピロール  (CF07076L) ,  反応の位置化学  (CF02140G) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (16件)： N-ベンジルマレインイミド ,  N-ベンジル-3-フェニルセレノマレインイミド ,  N-アリル-3-フェニルセレノマレインイミド ,  N-エチル-3-フェニルセレノマレインイミド ,  N-フェニル-3-フェニルセレノマレインイミド ,  N-(4-メトキシフェニル)-3-フェニルセレノマレインイミド ,  N-(2-フルオロフェニル)-3-フェニルセレノマレインイミド ,  N-(2,5-ジメチルフェニル)-3-フェニルセレノマレインイミド ,  3-(2,5-ジオキソ-3-フェニルセレノ-1H-ピロール-1-イル)ベンゾニトリル ,  N-(2,3-ジメチルフェニル)-3-フェニルセレノマレインイミド ,  2,5-ジオキソ-3-フェニルセレノ-1H-ピロール-1-イル ,  N-ベンジル-3-フェニルチオマレインイミド ,  N-(1-ベンジル-2,5-ジオキソ-3-ピロリル)-3-メトキシベンズアミド ,  N-(1-ベンジル-2,5-ジオキソ-3-ピロリル)-4-クロロベンズアミド ,  N-(1-エチル-2,5-ジオキソ-3-ピロリル)-3-メトキシベンズアミド ,  1-ベンジル-3-フェニルセレノ-4-(2-イソプロピリデンヒドラジノ)ピロリジン-2,5-ジオン

タイトルに関連する用語 (8件)： 求電子試薬 ,  マレインイミド類 ,  Ru ,  触媒 ,  官能化 ,  極性反転 ,  戦略 ,  実証