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J-GLOBAL ID：201702261895039853   整理番号：17A0499806

マウスおよびヒトiNKT細胞アゴニストとしてのC6′′-修飾α-C-GalCer類似体の合成

Synthesis of C6′′-modified α-C-GalCer analogues as mouse and human iNKT cell agonists

著者 (7件)： Guillaume Joren (Laboratory for Medicinal Chemistry (FFW), Faculty of Pharmaceutical Sciences, UGent, Ottergemsesteenweg 460, B-9000 Ghent, Belgium. [e-mail]) ,  Seki Toshiyuki ,  Decruy Tine ,  Venken Koen ,  Elewaut Dirk ,  Tsuji Moriya ,  Van Calenbergh Serge
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 15  号： 10  ページ： 2217-2225  発行年： 2017年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 既知のTh1分極化C6′′-修飾とC-グリコシド結合を組み合わせたα-GarCer類似体を合成した。可変C6′′-置換基を有する飽和および不飽和誘導体の両方の調製を可能にする保護基戦略を採用した。選択した類似体はマウスにおいて有望な活性を示した。興味深いことに,α-GarCerへのC6′′-O-ピリジニルカルバモイル基の導入は,ヒトiNKT細胞中でその抗原性を回復した。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： リンパ球 ,  薬物 ,  *糖脂質 ,  インターフェロンγ ,  化学合成 ,  分子構造 ,  インターロイキン4 ,  *カップリング反応 ,  Mitsunobu反応 ,  免疫学的試験 ,  HeLa細胞 ,  免疫原性 ,  Th1細胞 ,  反応経路
準シソーラス用語： IFNγ ,  IL4 ,  iNKT細胞 ,  *Julia-Kocienskiオレフィン化 ,  アゴニスト ,  抗原性 ,  免疫アッセイ

分類 (2件)： 脂質一般  (EB05010B) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (13件)： 1-(1-プロペニル)-1-デオキシ-α-D-ガラクトピラノース ,  2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-1-(1-プロペニル)-1-デオキシ-α-D-ガラクトピラノース ,  2-O,3-O,4-O-トリ(p-メトキシベンジルオキシ)-1-[(3S,4S,5R)-3-(Boc-アミノ)-21,21-ジメチル-4,5-(エポキシメタノキシ)ノナデカン-1-エン-1-イル]-1-デオキシ-α-D-ガラクトピラノース ,  N-((2S,3R)-1-(2-(2-O,3-O,4-O-トリベンジル-6-(3-(1-ナフチル)ウレイド)-α-D-フコピラノシル)ビニル)-2,3-ジヒドロキシヘプタデシル)ヘキサコサンアミド ,  N-((2S,3R)-1-(2-(6-(3-(1-ナフチル)ウレイド)-α-D-フコピラノシル)エチル)-2,3-ジヒドロキシヘプタデシル)ヘキサコサンアミド ,  N-((2S,3R)-1-(2-(6-(3-(1-ナフチル)ウレイド)-α-D-フコピラノシル)ビニル)-2,3-ジヒドロキシヘプタデシル)ヘキサコサンアミド ,  N-((2S,3R)-1-(2-(6-(4-ピリジルカルバモイルオキシ)-α-D-フコピラノシル)エチル)-2,3-ジヒドロキシヘプタデシル)ヘキサコサンアミド ,  N-((2S,3R)-1-(2-(6-(4-ピリジルカルバモイルオキシ)-α-D-フコピラノシル)ビニル)-2,3-ジヒドロキシヘプタデシル)ヘキサコサンアミド ,  N-((2S,3R)-1-(2-(6-アジド-α-D-フコピラノシル)ビニル)-2,3-ジヒドロキシヘプタデシル)ヘキサコサンアミド ,  N-((2S,3R)-1-(2-(α-D-ガラクトピラノシル)エチル)-2,3-ジヒドロキシヘプタデシル)ヘキサコサンアミド ,  N-((2S,3R)-1-(6-(3-(1-ナフチル)ウレイド)-α-D-フコピラノシルオキシメチル)-2,3-ジヒドロキシヘプタデシル)ヘキサコサンアミド ,  N-((2S,3R)-1-(6-(4-ピリジルカルバモイルオキシ)-α-D-フコピラノシルオキシメチル)-2,3-ジヒドロキシヘプタデシル)ヘキサコサンアミド ,  N-((2S,3R)-1-(α-D-ガラクトピラノシルオキシメチル)-2,3-ジヒドロキシヘプタデシル)ヘキサコサンアミド

タイトルに関連する用語 (7件)： マウス ,  ヒト ,  iNKT細胞 ,  アゴニスト ,  C6 ,  修飾 ,  類似体