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J-GLOBAL ID：201702262263567905   整理番号：17A0497780

(-)-テトロドトキシン及び11-ノルTTX-6(R)-オールの全合成

Total Synthesis of (-)-Tetrodotoxin and 11-norTTX-6(R)-ol

著者 (5件)： Maehara Tomoaki (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Nagoya University, Furo-cho, Chikusa-ku, Nagoya, 464-8601, Japan) ,  Motoyama Keisuke (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, University of Tokyo, 7-3-1 Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo, 113-0033, Japan) ,  Toma Tatsuya (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Nagoya University, Furo-cho, Chikusa-ku, Nagoya, 464-8601, Japan) ,  Yokoshima Satoshi (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Nagoya University, Furo-cho, Chikusa-ku, Nagoya, 464-8601, Japan) ,  Fukuyama Tohru (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Nagoya University, Furo-cho, Chikusa-ku, Nagoya, 464-8601, Japan)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 6  ページ： 1549-1552  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 電圧ゲーテッド性ナトリウムチャネルの選択的遮断薬である(-)-テトロドトキシン[(-)-TTX]及び4,9-アンヒドロテトロドトキシンのエナンチオ選択的全合成は,市販のp-ベンゾキノンから達成された。本合成はOgasawara法,アリルシアナートの[3,3]-シグマトロピー転位及びニトリルオキシドの分子内1,3-双極環状付加を経るシクロヘキサン環母核の6つの連続する立体中心の効率的な立体制御に基づいていた。この合成経路は共通中間体の後段修飾によるテトロドトキシン同族体11-ノルTTX-6(R)-オール及び4,9-アンヒドロー-11-ノルTTX-6(R)-オールの合成に適用された。最終段階での中性脱保護により,テトロドトキシン及び11-ノルTTX-6(R)-オールの4,9-アンヒドロ型への競合脱水も無く容易な精製が可能になった。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ポリオール ,  *オニウム化合物 ,  天然材料 ,  *アルカロイド ,  *全合成 ,  *不斉合成 ,  1,3-双極環状付加 ,  シグマトロピー ,  脂環式化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  架橋化合物 ,  双性イオン ,  キノン ,  ジエン
準シソーラス用語： ナトリウムチャンネル遮断薬

著者キーワード (5件)： alkaloids ,  natural products ,  stereocontrol ,  tetrodotoxin ,  total synthesis

分類 (2件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H)

物質索引 (3件)： (-)-テトロドトキシン ,  p-ベンゾキノン ,  11-ノルテトロドトキシン-6(R)-オール

タイトルに関連する用語 (3件)： テトロドトキシン ,  TTX ,  全合成