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J-GLOBAL ID：201702266378857667   整理番号：17A0539251

ポリアザヘテロ環の合成における環状縮合反応の位置化学

Regiochemistry of cyclocondensation reactions in the synthesis of polyazaheterocycles

著者 (11件)： CAMPOS Patrick T. (Ciencia e Tecnologia Sul-Rio-Grandense, RS, BRA) ,  RODRIGUES Leticia V. (Universidade Federal de Santa Maria, RS, BRA) ,  BELLADONA Andrei L. (Universidade Federal de Santa Maria, RS, BRA) ,  BENDER Caroline R. (Universidade Federal de Santa Maria, RS, BRA) ,  BITENCURT Juliana S. (Universidade Federal de Santa Maria, RS, BRA) ,  ROSA Fernanda A. (Universidade Estadual de Maringa, PR, BRA) ,  BACK Davi F. (Universidade Federal de Santa Maria, RS, BRA) ,  BONACORSO Helio G. (Universidade Federal de Santa Maria, RS, BRA) ,  ZANATTA Nilo (Universidade Federal de Santa Maria, RS, BRA) ,  FRIZZO Clarissa P. (Universidade Federal de Santa Maria, RS, BRA) ,  MARTINS Marcos A. P. (Universidade Federal de Santa Maria, RS, BRA)
資料名： Beilstein Journal of Organic Chemistry (Web)  (Beilstein Journal of Organic Chemistry (Web))
巻： 13  号： Feb  ページ： 257-266 (WEB ONLY)  発行年： 2017年02月 
JST資料番号： U7003A  ISSN： 1860-5397  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： いくつかのポリアザヘテロ環の合成を提示した。β-エナミノジケトン類[CCl₃C(O)C(=CNMe₂)C(O)-CO₂Et]と芳香族アミジンとの間の環化縮合反応により,グリオキサル酸で置換されたピリド[1,2-a]ピリミジノン,チアゾロ[3,2-a]ピリミジノンとピリミド[1,2-a]ベンズイミダゾールを生成した。ピラジノン類およびキノキサリノン類は,グリオキサル酸とエチレンジアミンおよび1,2-フェニレンジアミン誘導体との反応を通して得られた。一方,グリオキサル酸とアミジンとの反応により,イミダゾロンの形成をしなかったが,むしろ,N-アシル化型生成物が得られた。全生成物を,良好な収率で単離した。DFT-B3LYP計算は,HOMO/LUMO係数,電荷密度および中間体の安定化エネルギーを提供し,これらのデータから,得られた生成物位置化学を説明することが可能であった。さらに,データは,反応機構を解明するための有用なツールであった。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *複素環化合物 ,  選択性 ,  位置特異性反応 ,  エナミン ,  *エノン ,  *イミド ,  シアナミド ,  *環化反応 ,  *縮合反応 ,  脂肪族アルデヒド ,  脂肪族カルボン酸 ,  置換反応 ,  ケトン ,  無機酸エステル ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  芳香族ケトン ,  アルキレンジアミン ,  ジアミン ,  第一アミン ,  芳香族アミン ,  化学合成 ,  密度汎関数法 ,  HOMO ,  LUMO ,  電荷分布 ,  密度 ,  エネルギー準位 ,  安定化 ,  計算機シミュレーション ,  分子構造 ,  反応機構 ,  アミジン類 ,  キノキサリン類 ,  ピリミジノン類 ,  安定化エネルギー ,  *環状縮合反応 ,  電荷密度 ,  エナミノン ,  フェニレンジアミン類 ,  *レギオ選択性 ,  計算機利用 ,  利用
準シソーラス用語： B3LYP ,  DFT計算 ,  エナミノケトン ,  フェニレンジアミン誘導体 ,  ヘテロ環式化合物 ,  *位置特異性

分類 (2件)： 反応操作(単位反応)  (XE01040I) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (10件)： エチレンジアミン ,  グリオキサル酸 ,  ピラジノン ,  3-(ジメチルアミノメチレン)-2,4-ジオキソ-5,5,5-トリクロロペンタン酸エチル ,  ピリジン-2-アミン ,  チアゾール-2-アミン ,  1H-ベンゾイミダゾール-2-アミン ,  2-(4-オキソ-4H-ピリド[1,2-a]ピリミジン-3-イル)グリオキサル酸エチル ,  2-(5-オキソ-5H-チアゾロ[3,2-a]ピリミジン-6-イル)グリオキサル酸エチル ,  2-(4-オキソ-4,10-ジヒドロピリミド[1,2-a]ベンゾイミダゾール-3-イル)グリオキサル酸エチル

タイトルに関連する用語 (3件)： ヘテロ環 ,  環状縮合反応 ,  化学