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J-GLOBAL ID：201702266486136875   整理番号：17A0762774

集積燕尾置換基を有するバクテリオクロリン類の合成と光物理学的特性

Synthesis and photophysical characterization of bacteriochlorins equipped with integral swallowtail substituents

著者 (8件)： Liu Yizhou (Department of Chemistry, North Carolina State University, Raleigh, NC 27695-8294, USA. [e-mail]) ,  Allu Srinivasarao ,  Nagarjuna Reddy Muthyala ,  Hood Don ,  Diers James R. ,  Bocian David F. ,  Holten Dewey ,  Lindsey Jonathan S.
資料名： New Journal of Chemistry  (New Journal of Chemistry)
巻： 41  号： 11  ページ： 4360-4376  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0785A  ISSN： 1144-0546  CODEN： NJCHE5  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： バクテリオクロロフィルaのようなバクテリオクロリン類は,近赤外スペクトル領域で強く吸収し,様々な光化学分野において潜在的に有用である。バクテリオクロリン類のDe novo合成は,高度に研究された東-西(E-W)経路もしくは最近報告された北-南(N-S)経路のいずれかを介して,ジヒドロジピリン-アセタール(メチリデン架橋を介して結合した1つのピロールおよび1つのピロリンを含む)の自己縮合を伴う。E-Wアプローチのためのジヒドロジピリン-アセタールを形成するMichael付加は,ピロリン単位上に置換基を導入するための範囲が限定されている。N-S経路を使用することで,以前には到達できない設計である各β-ピロリン単位で,燕尾置換基と呼ばれる一対のアリールまたはアルキル基を有する新しいバクテリオクロリン類を調製した。3つの中間体の単結晶X線構造を決定した。ここで合成されたバクテリオクロリン類は,730-758nmの領域において,Qy帯を含む特徴的なバクテリオクロロフィルのような吸収スペクトルを示す。燕尾基は,バクテリオクロリン類の励起状態の特性にほとんど影響を与えず,構造の変化よりも置換基の電子効果に由来するスペクトル特性のわずかな変化が観測される。要約すると,ピロリン環上の集積燕尾単位を導入することで,合成バクテリオクロリン類の魅力的な光物理学的特徴を変えることなく,分子設計を調整する新しいサイトを開いた。Copyright 2018 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： 分子構造 ,  化学合成 ,  物理学 ,  *基 ,  *バクテリオクロロフィル ,  近赤外スペクトル ,  生合成 ,  Michael反応 ,  *結晶構造 ,  アセタール ,  電子効果 ,  *吸収スペクトル ,  励起状態 ,  窒素複素環化合物 ,  光化学 ,  縮合反応 ,  コリノイド
準シソーラス用語： de novo合成 ,  Michael付加 ,  X線構造 ,  ピロリン誘導体 ,  *燕尾置換基 ,  化学構造 ,  光物理学 ,  自己縮合 ,  置換基

分類 (4件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  反応に及ぼす構造の効果  (CF02110Z) ,  有機化合物・錯体の蛍光・りん光(分子)  (BH06062I) ,  有機化合物の結晶構造一般  (BK08001A)

物質索引 (4件)： バクテリオクロリン ,  2,7α,12,18α-テトラメチル-3-アセチル-8β-エチル-17β-(3-オキソ-3-(3,7,11,15-テトラメチルヘキサデカン-2-エン-1-イルオキシ)プロピル)-26-オキソ-13,15-エタノ-7,8,17,18-テトラヒドロ-21H,23H-ポルフィリン-25α-カルボン酸メチル ,  2,8α,13,18α-テトラメチル-8,18-ジ(3α-アセトキシ-5β-ヒドロキシ-6β-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2β-イル)-21H,23H-ポルフィリン-7(8H),17(18H)-ジオン ,  2,2′,2′′,2′′′-(21H,23H-ポルフィリン-5,10,15,20-テトライル)テトラキスアニリン

タイトルに関連する用語 (4件)： 集積 ,  置換基 ,  バクテリオクロリン ,  物理学的特性