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J-GLOBAL ID：201702267570396862   整理番号：17A0598377

強力なDC-SIGNアンタゴニストとしてのL-フコースまたはD-マンノースに基づく多価C-グリコミメティックス

Polyvalent C-glycomimetics based on l-fucose or d-mannose as potent DC-SIGN antagonists

著者 (12件)： Bertolotti Benedetta (Department of Chemistry of Natural Compounds, University of Chemistry and Technology, Prague, Technicka 5, 166 28 Prague, Czech Republic. [e-mail]) ,  Sutkeviciute Ieva ,  Ambrosini Martino ,  Ribeiro-Viana Renato ,  Rojo Javier ,  Fieschi Franck ,  Dvorakova Hana ,  Kasakova Martina ,  Parkan Kamil ,  Hlavackova Martina ,  Novakova Katerina ,  Moravcova Jitka
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 15  号： 18  ページ： 3995-4004  発行年： 2017年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 未成熟樹状細胞上に発現されるC型レクチンDC-SIGNは,抗ウイルス薬開発の有望な標的である。これまで,我々は,D-マンノおよびL-フコ配置に基づく一価および二価のC-グリコシドが有望なDC-SIGNリガンドであることを実証した。ここでは,4,6,9および12のα-L-フコピラノシル単位および9および12のα-D-マンノピラノシル単位で修飾されたC-グリコシドデンドリマーの収束合成について記載した。DC-SIGNに対するそれらの親和性を表面プラズモン共鳴(SPR)アッセイによって評価した。比較のために,親O-グリコシドデンドリマーも合成し,試験した。両方のタイプのC-グリコミメティック(マンノースおよびフコース)について,親和性および多価効果の両方の明らかな増加が観察された。しかし,十二価のC-グリコシドデンドリマーを比較すると,糖単位(L-フコ,IC₅₀17μM;D-マンノ,IC₅₀12μM)に関する親和性に差はなかった。O-またはC-グリコシド結合によって結合したL-フコースまたはD-マンノースを有する残りのグリコデンドリマーについては,C-グリコシドデンドリマーは有意により活性であった。これらの結果は,予想される生理学的安定性に加えて,C-グリコシド模倣物の生物学的活性が対応するO-グリコシドと比較して高いことを示し,したがってこれらのグリコミメティックな多価系はDC-SIGNを標的とする潜在的に有望な候補である。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： 樹状細胞 ,  成長異常 ,  レクチン ,  プラズマ共鳴 ,  *抗ウイルス薬 ,  親和性 ,  CD抗原 ,  膜貫通タンパク質 ,  デンドリマ ,  *薬物 ,  ヘキソース ,  アルドース
準シソーラス用語： C型レクチン ,  DC-SIGN ,  *アンタゴニスト ,  表面プラズモン共鳴 ,  未成熟 ,  未成熟樹状細胞

分類 (2件)： 単糖類  (CF10052H) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (6件)： 1,3-ビス[1-(α-L-フコピラノシル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イルメトキシ]-2,2-ビス[1-(α-L-フコピラノシル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イルメトキシメチル]プロパン ,  1,3-ビス[1-(α-L-フコピラノシルオキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イルメトキシ]-2,2-ビス[1-(α-L-フコピラノシルオキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イルメトキシメチル]プロパン ,  2,2,6,6-テトラキス[1-(α-L-フコピラノシル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イルメトキシメチル]-1,7-ビス[1-(α-L-フコピラノシル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イルメトキシ]-4-オキサヘプタン ,  2,2,6,6-テトラキス[1-(α-L-フコピラノシルオキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イルメトキシメチル]-1,7-ビス[1-(α-L-フコピラノシルオキシ)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イルメトキシ]-4-オキサヘプタン ,  D-マンノース ,  L-フコース

タイトルに関連する用語 (5件)： DC-SIGN ,  アンタゴニスト ,  L-フコース ,  D-マンノース ,  多価