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J-GLOBAL ID：201702267794131009   整理番号：17A0640838

斬新な肝臓×受容体β選択作動薬としての5-[5-(1-メチルエトキシ)ピリジン-2-イル]-5-メチル-イミダゾリジン-2,4-ジオンの絶対立体配置の決定と実用的なキラルな合成

Determination of the Absolute Configuration and a Practical Chiral Synthesis of 5-[5-(1-Methylethoxy)pyridin-2-yl]-5-methyl-imidazolidine-2,4-dione as a Novel Liver X Receptor β-Selective Agonist

著者 (4件)： KOURA Minoru (Kowa Co., Ltd., Tokyo, JPN) ,  SUMIDA Hisashi (Kowa Co., Ltd., Tokyo, JPN) ,  SHIBUYA Kimiyuki (Kowa Co., Ltd., Tokyo, JPN) ,  OHBA Shigeru (Keio Univ., Yokohama, JPN)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 49  号： 9  ページ： 2074-2080  発行年： 2017年05月03日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 肝臓×受容体β選択的作動薬の5-[5-(1-メチルエトキシ)ピリジン-2-イル]-5-メチル-イミダゾリジン-2,4-ジオンの絶対立体配置が(S)-型であることを,ヒダントイン臭化水素塩のX線結晶構造解析により決定した。さらに,D-マンデル酸を用いたラセミ体メチル2-アミノ-2-[5-(1-メチルエトキシ)ピリジン-2-イル]プロパノアートの光学分割により99% eeを持つキラルなヒダントインを数キログラムスケールで合成する実用的合成法を確立した。最終的に,LXRβ-選択的作動薬の合成法の改良を達成した。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  *脂質代謝作用薬 ,  サイトゾル受容体 ,  転写因子 ,  合成中間体 ,  *ウレア化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  絶対配置 ,  X線構造解析 ,  *光学分割 ,  芳香族化合物 ,  ヒドロキシ酸
準シソーラス用語： *LXR作動薬 ,  LXRベータ ,  *ヒダントイン誘導体 ,  ピリジン誘導体 ,  X線結晶構造解析

分類 (2件)： 薬物の合成  (GV01030F) ,  イミダゾール  (CF07083X)

物質索引 (7件)： (-)-D-マンデル酸 ,  3-[2-ヒドロキシ-4-[2-プロピル-4-[1-ヒドロキシ-1-(トリフルオロメチル)-2,2,2-トリフルオロエチル]フェノキシ]フェナシル]-5α-[5-(1-メチルエトキシ)ピリジン-2-イル]-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン ,  5α-[5-(1-メチルエトキシ)ピリジン-2-イル]-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン ,  1-(5-イソプロポキシ-2-ピリジニル)エタノン ,  rac-(R^*)-2-アミノ-2-(5-イソプロポキシ-2-ピリジニル)プロパン酸メチル ,  (S)-2-アミノ-2-(5-イソプロポキシ-2-ピリジニル)プロパン酸メチル ,  1-[2-(ベンジルオキシ)-4-[2-プロピル-4-[1-(ベンジルオキシ)-1-(トリフルオロメチル)-2,2,2-トリフルオロエチル]フェノキシ]フェニル]-2-ブロモエタノン

タイトルに関連する用語 (8件)： 肝臓 ,  受容体 ,  作動薬 ,  ピリジン ,  イミダゾリジン ,  ジオン ,  絶対立体配置 ,  キラル