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J-GLOBAL ID：201702267951440449   整理番号：17A0341551

E.coliヌクレオシドホスホリラーゼによる4(2)-チオキソ-および6(5)-アザピリミジンヌクレオシド類の酵素的合成と加リン酸分解

Enzymatic synthesis and phosphorolysis of 4(2)-thioxo- and 6(5)-azapyrimidine nucleosides by E. coli nucleoside phosphorylases

著者 (4件)： STEPCHENKO Vladimir A. (Inst. of Bioorganic Chemistry, National Acad. of Sci., Minsk, BLR) ,  MIROSHNIKOV Anatoly I. (Shemyakin and Ovchinnikov Inst. of Bioorganic Chemistry, Russian Acad. of Sci., Moscow, RUS) ,  SEELA Frank (Center for Nanotechnology, Muenster, DEU) ,  MIKHAILOPULO Igor A. (Inst. of Bioorganic Chemistry, National Acad. of Sci., Minsk, BLR)
資料名： Beilstein Journal of Organic Chemistry (Web)  (Beilstein Journal of Organic Chemistry (Web))
巻： 12  号： Dec  ページ： 2588-2601 (WEB ONLY)  発行年： 2016年12月 
JST資料番号： U7003A  ISSN： 1860-5397  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-デオキシ-α-D-リボフラノース-1-リン酸(dRib-1P)をin situ合成するためにdGとE.coliプリンヌクレオシドホスホリラーゼ(PNP)を用いて4-チオウラシル(^4SUra),2-チオウラシル(^2SUra),6-アザウラシル,6-アザチミンおよび6-アザ-2-チオチミンのtrans-2-デオキシリボシル化を調べ,次いでE.coliチミジン(TP)またはウリジン(UP)ホスホリラーゼによる塩基とのカップリングを行った。^4SUraはUPに良好な基質活性を示したが,意外なことにTPに対しては不活性であった。UPとTPの存在下,類似の反応条件にて2′-デオキシ-2-チオウリジン(^2SUd)の生成は認められなかった。これに反して,^2SU,^2SUd,^4STdおよび^2STdはUPとTPの両方の良好な基質であり,さらに^2SU,^4STdおよび2′-デオキシ-5-アザシチジン(デシタビン)はPNPの基質であり,後者の加リン酸分解は可逆的であることが分かった。Tris塩酸緩衝液中でのUPとPNPを触媒とする^2SUraおよび5-アザシトシンとdRib-1Pの縮合により,それぞれ収率27%と15%で^2SUdおよび2′-デオキシ-5-アザシチジンを得た。6-アザウラシルと6-アザチミンはTPとUPの両方に良好な基質特性を示したが,TPのみが2-チオ-6-アザチミンを基質として認識した。6-アザウラシルとその2-チオキソ誘導体の5-フェニルおよび5-tert-ブチル誘導体がUPとTPの基質になるか否かを調べた結果,5-フェニルおよび5-tert-ブチル-6-アザウラシルのみが非常に低い基質活性を示した。E.coliヌクレオシドホスホリラーゼによる基質認識における構造特異性と電子的性質の役割を議論した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *酵素的分解 ,  大腸菌 ,  *ペントシルトランスフェラーゼ ,  *ピリミジンヌクレオシド ,  *酵素的合成 ,  化学合成 ,  チミジンホスホリラーゼ ,  カップリング反応 ,  基質 ,  *分子認識 ,  基質特異性 ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  可逆反応 ,  *酵素 ,  HPLC-MS分析 ,  窒素複素環化合物 ,  ウレア化合物 ,  有機硫黄化合物 ,  ヒドロキシ化合物 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族アルコール ,  アミノアルコール ,  第一アミン ,  ポリオール
準シソーラス用語： *加リン酸分解 ,  Escherichia coli ,  *ピリミジンヌクレオシドホスホリラーゼ ,  *ピリミジンヌクレオシド類 ,  in situ合成 ,  ウリジンホスホリラーゼ ,  酵素基質 ,  *基質認識 ,  1H-NMR ,  C13NMR ,  可逆化学反応 ,  *微生物酵素

分類 (2件)： 酵素一般  (EB09010D) ,  ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K)

物質索引 (6件)： 4-チオウラシル ,  2-チオウラシル ,  6-アザウラシル ,  2-チオ-6-アザチミン ,  デシタビン ,  Tris【buffering agent】

タイトルに関連する用語 (3件)： ピリミジンヌクレオシド類 ,  酵素的合成 ,  加リン酸分解