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J-GLOBAL ID：201702267990256941   整理番号：17A0388890

銅触媒クリック反応on/in生細胞【Powered by NICT】

Copper-catalyzed click reaction on/in live cells

著者 (13件)： Li Siheng (Department of Chemistry, University of Houston, 4800 Calhoun Rd., Houston, TX 77204, USA. [e-mail]) ,  Wang Lin ,  Yu Fei ,  Zhu Zhiling ,  Shobaki Dema ,  Chen Haoqing ,  Wang Mu ,  Wang Jun ,  Qin Guoting ,  Erasquin Uriel J. ,  Ren Li ,  Wang Yingjun ,  Cai Chengzhi
資料名： Chemical Science (Web)  (Chemical Science (Web))
巻： 8  号： 3  ページ： 2107-2114  発行年： 2017年 
JST資料番号： U7042A  ISSN： 2041-6539  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 銅触媒アジド-アルキン環状付加(CuAAC)反応はキレート化アジドを使用せずに生きたほ乳類細胞内で使用できることを証明した。最適化された条件下で,反応は,新たに合成された蛋白質はホモプロパルギルグリシン(H PG)で修飾した代謝はヒト卵巣癌細胞株OVCAR5で実施した。モデル系は細胞膜と質量分析を用いたサイトゾルにおける反応の効率を見積もることができた。反応は細胞透過性ペプチドをトリス(triazolylmethyl)アミンCu~I配位子によって大きく促進されたことを見出した。細胞における配位子,銅及びビオチン標識アジドの取込は69±2と163±3と1.3±0.1μMであった。反応の10分後,膜およびサイトゾル蛋白質への生成物収率は18%と0.8%以上であったが,細胞の75%が生存していた。N エチルマレミドと掻き取りまたは治療システムにおけるバイオチオールを減少させることにより,サイトゾル蛋白質に及ぼす反応収率は大きく~9%と~14%に改良されたが,膜蛋白質の収率は変化しなかった。結果は,多くの可能性のうち,バイオチオールによる電流銅触媒の不活性化はサイトゾルにおけるCuAAC反応の低収率の主な理由であることを示した。全体として,CuAAC反応生細胞3倍の効率を改善した。生細胞内の低収率にもかかわらず,細胞内標的に強く結合する生成物を質量分析により検出することができた。,in situ CuAAC反応は1,4 スブスチツテド 1,2,3 トリアゾールを含む細胞特異的酵素阻害剤またはバイオマーカーのスクリーニングに使用できる可能性がある。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST【Powered by NICT】

シソーラス用語： キレート化 ,  バイオマーカー ,  *銅 ,  アジド ,  ビオチニル化 ,  ヒト ,  不活性化 ,  サイトゾル ,  環状付加 ,  最適化 ,  *銅触媒 ,  細胞膜
準シソーラス用語： 哺乳類細胞 ,  *生細胞 ,  *クリック化学 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (3件)： 細胞生理一般  (EF02010S) ,  生物学的機能  (EB03040U) ,  高分子と低分子との反応  (CG03020L)

タイトルに関連する用語 (3件)： 銅触媒 ,  クリック反応 ,  生細胞