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J-GLOBAL ID：201702268226320646   整理番号：17A0598189

ジアゼパンカルボン酸エステル触媒を用いたインドールのα-置換エナールへの有機触媒Michael付加

Organocatalytic Michael Addition of Indoles to α-Substituted Enals by Using a Diazepane Carboxylate Catalyst

著者 (6件)： Larnaud Florent (Department of Chemistry, McGill University, 801 Sherbrooke W., H3A 0B8, Montreal, QC, Canada) ,  Sulpizi Adamo (Department of Chemistry, McGill University, 801 Sherbrooke W., H3A 0B8, Montreal, QC, Canada) ,  Haeggman Nicklas O. (Department of Chemistry, McGill University, 801 Sherbrooke W., H3A 0B8, Montreal, QC, Canada) ,  Hughes Jonathan M. E. (Department of Chemistry, McGill University, 801 Sherbrooke W., H3A 0B8, Montreal, QC, Canada) ,  Dewez Damien F. (Department of Chemistry, McGill University, 801 Sherbrooke W., H3A 0B8, Montreal, QC, Canada) ,  Gleason James L. (Department of Chemistry, McGill University, 801 Sherbrooke W., H3A 0B8, Montreal, QC, Canada)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 18  ページ： 2637-2640  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α-置換エナールへのインドールの共役付加を,温和条件で,ジアゼパンカルボン酸エステル触媒を用いて実施した(20モル%触媒,20モル%TFA,アセトニトリル,-20°C)。この触媒の低塩基性かつ高求核性が,第二アミンと共に通常観察される中間体イミニウムイオン中でのアリル性1,3歪みの限界を克服した。一連の置換インドール,および,各種のα-置換エナールを有する電子豊富な芳香族の共役付加を示した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： Michael反応 ,  触媒反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  不飽和アルデヒド ,  付加反応
準シソーラス用語： Michael付加 ,  有機触媒反応 ,  *インドール誘導体 ,  エナール ,  共役付加 ,  *ジアゼピン誘導体

著者キーワード (5件)： Michael addition ,  Organocatalysis ,  Nitrogen heterocycles ,  Indoles ,  Diazepanes

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  七員複素環化合物  (CF07110I)

物質索引 (16件)： N-メチルインドール ,  2-ベンジルアクリルアルデヒド ,  ヘキサヒドロ-1H-1,2-ジアゼピン-1-カルボン酸エチル ,  2-ベンジル-3-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)プロパナール ,  2-メチル-3-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)プロパナール ,  3-[(1-メチル-1H-インドール-3-イル)メチル]ヘキサナール ,  2-メチル-3-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)ブタナール ,  2-ベンジル-3-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)ブタナール ,  2β-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)シクロペンタン-1α-カルボアルデヒド ,  2-ベンジル-3-(1H-インドール-3-イル)プロパナール ,  2-メチル-3-(5-ブロモ-1H-インドール-3-イル)プロパナール ,  3-(1H-インドール-3-イル)ヘキサナール ,  2-メチル-3-(2-メチル-1H-インドール-3-イル)プロパナール ,  2-ベンジル-3-(2-フェニル-1H-インドール-3-イル)プロパナール ,  2-メチル-3-(2-メチル-1H-インドール-3-イル)ブタナール ,  2-ベンジル-3-(2-メトキシ-4-ピロリジノフェニル)プロパナール

タイトルに関連する用語 (8件)： 酸 ,  エステル ,  触媒 ,  インドール ,  置換 ,  エナール ,  有機触媒 ,  Michael付加