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J-GLOBAL ID：201702268451019627   整理番号：17A0495934

強力な炭酸脱水酵素IIおよびVII阻害特性を有するイソオキサゾール含有スルホンアミドの合成

Synthesis of isoxazole-containing sulfonamides with potent carbonic anhydrase II and VII inhibitory properties

著者 (6件)： Altug Cevher (Department of Chemistry, Abant Izzet Baysal University, TR-14280 Bolu, Turkey) ,  Guenes Hanife (Department of Chemistry, Abant Izzet Baysal University, TR-14280 Bolu, Turkey) ,  Nocentini Alessio (Universita degli Studi di Firenze, NEUROFARBA Dept., Sezione di Scienze Farmaceutiche, Via Ugo Schiff 6, 50019 Sesto Fiorentino, Florence, Italy) ,  Monti Simona Maria (Istituto di Biostrutture e Bioimmagini-CNR, via Mezzocannone 16, 80134 Napoli, Italy) ,  Buonanno Martina (Istituto di Biostrutture e Bioimmagini-CNR, via Mezzocannone 16, 80134 Napoli, Italy) ,  Supuran Claudiu T. (Universita degli Studi di Firenze, NEUROFARBA Dept., Sezione di Scienze Farmaceutiche, Via Ugo Schiff 6, 50019 Sesto Fiorentino, Florence, Italy)
資料名： Bioorganic & Medicinal Chemistry  (Bioorganic & Medicinal Chemistry)
巻： 25  号： 4  ページ： 1456-1464  発行年： 2017年02月15日 
JST資料番号： W0556A  ISSN： 0968-0896  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イソキサゾール化合物を含む2系列のベンゼンスルホンアミドを,従来の方法およびマイクロ波(MW)法を用いて調製した。トリエチルアミンの存在下,ヒドロキシメチルクロライドと2-シアノ-N-(4-スルファモイルフェニル)アセトアミドとの反応により,5-アミノ-3-アリール-N-(4-スルファモイルフェニル)イソオキサゾール-4-カルボキサミド誘導体を合成した。合成5-アミノイソオキサゾールを種々の塩化ベンゾイルと反応させて5-アミドイソオキサゾールを獲得した。新規化合物は金属酵素炭酸脱水酵素(CA,EC4.2.1.1)の4つのヒト(h)アイソフォーム阻害剤としてin vitroでスクリーニングを行った:hCAI,hCAII,hCAIVおよびhCAVII。最初の一連の誘導体は,0.5-49.3nMの範囲内におけるKIsで抗緑内障薬物標的である細胞内アイソフォームhCAIIおよび4.3-51.9nMの範囲内におけるKIsで坑神経因性疼痛標的であるhCAVIIに対して優れた阻害活性が示された。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 酸素複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  スルホンアミド ,  炭酸アンヒドラーゼ ,  *炭酸アンヒドラーゼ阻害剤 ,  化学合成 ,  酵素阻害 ,  構造活性相関
準シソーラス用語： イソオキサゾール誘導体 ,  炭酸アンヒドラーゼII ,  炭酸アンヒドラーゼVII

著者キーワード (5件)： 5-Amino isoxazole ,  5-Amidoisoxazole ,  Carbonic anhydrase ,  Sulfonamide ,  Amide

分類 (2件)： 酵素製剤・酵素阻害剤の基礎研究  (GW21010W) ,  オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y)

物質索引 (1件)： N-(4-スルファモイルフェニル)-5-アミノ-3-(2-ニトロフェニル)イソオキサゾール-4-カルボアミド

タイトルに関連する用語 (4件)： 炭酸脱水酵素II ,  阻害 ,  イソオキサゾール ,  スルホンアミド