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J-GLOBAL ID：201702268675669887   整理番号：17A0182864

二重のC-H結合活性化を介したキノリン-縮合シドノン類のロジウム触媒酸化的合成

Rhodium-Catalyzed Oxidative Synthesis of Quinoline-Fused Sydnones via 2-fold C-H Bond Activation

著者 (6件)： LI Lei (Dalian Inst. of Chemical Physics, Chinese Acad. of Sci., Dalian, CHN) ,  WANG He (Dalian Inst. of Chemical Physics, Chinese Acad. of Sci., Dalian, CHN) ,  YANG Xifa (Dalian Inst. of Chemical Physics, Chinese Acad. of Sci., Dalian, CHN) ,  KONG Lingheng (Dalian Inst. of Chemical Physics, Chinese Acad. of Sci., Dalian, CHN) ,  WANG Fen (Dalian Inst. of Chemical Physics, Chinese Acad. of Sci., Dalian, CHN) ,  LI Xingwei (Dalian Inst. of Chemical Physics, Chinese Acad. of Sci., Dalian, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 81  号： 23  ページ： 12038-12045  発行年： 2016年12月02日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-アリールシドノン類のC-H活性化を介した,メソイオン性キノリン-縮合シドノン類の合成法を開発した。ロジウム触媒を用いたN-アリールシドノン類と内部アルキンの酸化的環状付加反応により,キノリン-縮合シドノン類を効率的に合成した。この触媒系の特徴は温和な反応条件,広範囲なシドノンと内部アルキンの基質範囲,および低触媒負荷である。H/D交換を用いた対照実験を行ない,もっともらしい反応機構を提案した。アクリル酸との1,3-双極子付加環化を用いたポストカラム誘導体化による高官能化誘導体の合成により,キノリン-縮合シドノン類の有用性を実証した。

シソーラス用語： *メソイオン化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *環状付加 ,  化学反応 ,  活性化 ,  ロジウム触媒 ,  ロジウム錯体 ,  触媒反応 ,  化学合成 ,  分子構造 ,  誘導体化 ,  反応機構 ,  同位体交換 ,  双極子相互作用 ,  アルキン ,  芳香族炭化水素 ,  アセチレン化合物
準シソーラス用語： C-H活性化 ,  H/D交換 ,  *シドノン誘導体 ,  双極子カップリング ,  対照実験 ,  内部アルキン

分類 (2件)： その他の2ヘテロ原子以上の五員複素環化合物  (CF07085F) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (17件)： 1,2-ジフェニルエチン ,  3-フェニル-5-オキシラト-1,2,3-オキサジアゾール-3-イウム ,  4,5-ジフェニル-3-オキシラト[1,2,3]オキサジアゾロ[3,4-a]キノリン-10-イウム ,  3-(4-tert-ブチルフェニル)-5-オキシラト-1,2,3-オキサジアゾール-3-イウム ,  4,5-ジフェニル-7-メチル-3-オキシラト[1,2,3]オキサジアゾロ[3,4-a]キノリン-10-イウム ,  4,5-ジフェニル-7-tert-ブチル-3-オキシラト[1,2,3]オキサジアゾロ[3,4-a]キノリン-10-イウム ,  4,5-ジフェニル-7-メトキシ-3-オキシラト[1,2,3]オキサジアゾロ[3,4-a]キノリン-10-イウム ,  4,5-ジフェニル-7-エトキシ-3-オキシラト[1,2,3]オキサジアゾロ[3,4-a]キノリン-10-イウム ,  4,5-ジフェニル-7-クロロ-3-オキシラト[1,2,3]オキサジアゾロ[3,4-a]キノリン-10-イウム ,  4,5-ジフェニル-7-ブロモ-3-オキシラト[1,2,3]オキサジアゾロ[3,4-a]キノリン-10-イウム ,  4,5-ジフェニル-7-トリフルオロメトキシ-3-オキシラト[1,2,3]オキサジアゾロ[3,4-a]キノリン-10-イウム ,  4,5-ジフェニル-7-アセチル-3-オキシラト[1,2,3]オキサジアゾロ[3,4-a]キノリン-10-イウム ,  4,5-ジフェニル-7-エトキシカルボニル-3-オキシラト[1,2,3]オキサジアゾロ[3,4-a]キノリン-10-イウム ,  4,5-ジフェニル-7-シアノ-3-オキシラト[1,2,3]オキサジアゾロ[3,4-a]キノリン-10-イウム ,  4,5-ジフェニル-8-メチル-3-オキシラト[1,2,3]オキサジアゾロ[3,4-a]キノリン-10-イウム ,  4,5-ジフェニル-7,8-ジメチル-3-オキシラト[1,2,3]オキサジアゾロ[3,4-a]キノリン-10-イウム ,  4,5-ジフェニル-8-クロロ-3-オキシラト[1,2,3]オキサジアゾロ[3,4-a]キノリン-10-イウム

タイトルに関連する用語 (7件)： C-H結合 ,  活性化 ,  キノリン ,  縮合 ,  シドノン類 ,  ロジウム ,  触媒酸化