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J-GLOBAL ID：201702268850267050   整理番号：17A0337648

脂肪族第一アミノ誘導体への2,5-ジアミノイミダゾロン塩基修飾基の反応性:酸化損傷DNA中の脱塩基部位の潜在的供給源としてのC5位の求核的置換

The reactivity of 2,5-diaminoimidazolone base modification towards aliphatic primary amino derivatives: nucleophilic substitution at C5 as a potential source of abasic sites in oxidatively damaged DNA

著者 (4件)： ROGINSKAYA Marina (East Tennessee State Univ., TN, USA) ,  JANSON Hannah (East Tennessee State Univ., TN, USA) ,  SENEVIRATNI Devanamuni (East Tennessee State Univ., TN, USA) ,  RAZSKAZOVSKIY Yuriy (East Tennessee State Univ., TN, USA)
資料名： Research on Chemical Intermediates  (Research on Chemical Intermediates)
巻： 43  号： 3  ページ： 1543-1555  発行年： 2017年03月 
JST資料番号： A0851B  ISSN： 0922-6168  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本研究の目的は,酸化DNAの重要中間体としての2,5-ジアミノ-4H-イミダゾール-4-オン(Iz)のアミン類との反応の速度論的特徴と,この反応の他の反応との競争性を明らかにすることである。中性水性溶液中,37~70°CにてIzのデオキシリボシル-置換誘導体2-アミノ-5-[(2′-デオキシ-β-D-erythro-ペントフラノシル)アミノ]-4H-イミダゾール-4-オン(dIz)と過剰量のエタノールアミン,アラニンおよびγ-アミノ酪酸(0.2~1M)との反応をHPLC分析にて追跡した。その結果,反応は擬一次過程であり,反応収率(45~80%)は使用するアミンの種類とその濃度および反応温度に依存し,試薬濃度が大きく,反応温度が低いほど反応収率は大きくなることなどが分かった。エタノールアミンの場合の二分子反応速度定数の頻度因子と活性化エネルギーはそれぞれ1.1×10⁵s^-1と47kJmol^-1であった。この反応は,生理学的条件下で,dIzの2,2-ジアミノ-4-[(2-デオキシ-β-D-erythro-ペントフラノシル)アミノ]-5(2H)オキサゾロンへの加水分解と高度に競争的であることが分かった。サケ精巣由来DNA中の同じDNA損傷部位との類似の反応により,DIzの低分子量類似体が生成したことから,第二反応生成物として脱塩基部位が生成したものと推定した。この反応は,酸化損傷DNA中の脱塩基部位の容易な供給源を提供し,また酸化損傷DNA中のイミダゾロン損傷を定量するためのツールとして応用できることを示唆した。

シソーラス用語： *位置 ,  *DNA損傷 ,  酸化ストレス ,  *酸化 ,  *脂肪族アミン ,  *求核置換反応 ,  窒素複素環化合物 ,  反応速度論 ,  高速液体クロマトグラフィー ,  反応温度 ,  濃度依存性 ,  二分子反応 ,  活性化エネルギー ,  頻度因子 ,  加水分解 ,  脂肪族アルコール ,  アミノアルコール ,  第一アミン ,  アミノ酸 ,  脂肪族カルボン酸 ,  アミノカルボン酸 ,  酸素複素環化合物
準シソーラス用語： *脱塩基部位 ,  *DNAの損傷 ,  酸化損傷 ,  *DNA酸化 ,  *求核的置換 ,  イミダゾール誘導体 ,  化学反応速度論 ,  HPLC ,  加水分解反応

分類 (5件)： 核酸一般  (EB04010U) ,  ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K) ,  置換反応  (CF02020B) ,  酸化,還元  (CF02060T) ,  イミダゾール  (CF07083X)

物質索引 (4件)： エタノールアミン ,  アラニン ,  γ-アミノ酪酸 ,  オキサゾロン

タイトルに関連する用語 (11件)： 脂肪族 ,  誘導体 ,  塩基 ,  修飾 ,  反応性 ,  酸化損傷 ,  DNA ,  脱塩基部位 ,  供給源 ,  C5 ,  求核的置換