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J-GLOBAL ID：201702268880806072   整理番号：17A0230050

アリルアルコール類のエナンチオ分岐的フッ素化 データーセット設計が非キラル配向基とキラルアニオン間の構造的相互作用を明らかにする

Enantiodivergent Fluorination of Allylic Alcohols: Data Set Design Reveals Structural Interplay between Achiral Directing Group and Chiral Anion

著者 (5件)： NEEL Andrew J. (Univ. California, California, USA) ,  MILO Anat (Univ. Utah, Utah, USA) ,  MILO Anat (Ben-Gurion Univ. the Negev, Beer Sheva, ISR) ,  SIGMAN Matthew S. (Univ. Utah, Utah, USA) ,  TOSTE F. Dean (Univ. California, California, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 138  号： 11  ページ： 3863-3875  発行年： 2016年03月23日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トルエン中でリン酸の(R)-BINOL誘導体エステルアニオンとフッ素化剤セレクトフルオルカチオンとのイオン対触媒存在下,(E)-3-フェニル-2-ブテン-1-オールのエナンチオ分岐的フッ素化を室温で実施した。反応に際し,非キラル配向基,3,5-ジメトキシフェニルボロン酸を添加して反応させると,(S)-2-フルオロ-3-フェニル-3-ブテン-1-オールが92%eeで得られた。非キラル配向基として4-イソブチルフェニルボロン酸を添加した場合には(R)-2-フルオロ-3-フェニル-3-ブテン-1-オールが77%eeで得られた。非キラル配向基の構造とキラルアニオンとの相互作用によるエナンチオ分岐性を考察した。

シソーラス用語： *アリル化合物 ,  *フッ素化 ,  不斉触媒 ,  リン酸 ,  無機酸エステル ,  不斉合成 ,  分子間相互作用
準シソーラス用語： キラル触媒 ,  リン酸エステル ,  配向基

分類 (2件)： 脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (26件)： セレクトフルオル ,  (R)-BINOL ,  りん酸(3,3′-ジ(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)-1,1′-ビフェニル-2,2′-ジイル) ,  1-フルオロ-4-クロロメチル-1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイウム ,  (E)-3-フェニル-2-ブテン-1-オール ,  (S)-2-フルオロ-3-フェニル-3-ブテン-1-オール ,  4-トリフルオロメチルフェニルボロン酸 ,  3-トリフルオロメチルフェニルボロン酸 ,  2-トリフルオロメチルフェニルボロン酸 ,  4-ベンジルフェニルボロン酸 ,  4-イソブチルフェニルボロン酸 ,  4-ニトロフェニルボロン酸 ,  4-tert-ブチルフェニルボロン酸 ,  p-トリルボロン酸 ,  o-トリルボロン酸 ,  3,5-ジメチルフェニルボロン酸 ,  3,5-ジメトキシフェニルボロン酸 ,  3,5-ジ(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸 ,  2,6-ジ(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸 ,  2,6-ジメトキシフェニルボロン酸 ,  りん酸(3,3′-ジ(2,4,6-トリメチルフェニル)-1,1′-ビフェニル-2,2′-ジイル) ,  りん酸(3,3′-ジ(2,6-ジイソプロピルフェニル)-1,1′-ビフェニル-2,2′-ジイル) ,  りん酸(3,3′-ジ(2-イソプロピルフェニル)-1,1′-ビフェニル-2,2′-ジイル) ,  りん酸(3,3′-ジ(4-イソプロピルフェニル)-1,1′-ビフェニル-2,2′-ジイル) ,  りん酸(3,3′-ジ(3,5-ジ(トリフルオロメチル)フェニル)-1,1′-ビフェニル-2,2′-ジイル) ,  (S)-2-フルオロ-3-フェニル-(4,4-²H₂)ブタン-3-エン-1-オール

タイトルに関連する用語 (8件)： アリルアルコール類 ,  分岐 ,  フッ素化 ,  データーセット ,  設計 ,  キラル ,  配向基 ,  相互作用