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J-GLOBAL ID：201702269092241306   整理番号：17A0718133

ジエナミン活性化による1,2-ジアザ-1,3-ジエン類とα,β-不飽和アルデヒド類との不斉逐次構築

Asymmetric Cascade Assembly of 1,2-Diaza-1,3-dienes and α,β-Unsaturated Aldehydes via Dienamine Activation

著者 (7件)： RAN Guang-Yao (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  GONG Ming (Ruian City People’s Hospital, Zhejiang Province, CHN) ,  YUE Jing-Fei (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  YANG Xing-Xing (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  ZHOU Su-Lan (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  DU Wei (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  CHEN Ying-Chun (Sichuan Univ., Chengdu, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 7  ページ： 1874-1877  発行年： 2017年04月07日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,2-ジアザ-1,3-ジエン類は,通常,遠く離れた1,6-型付加に続き,閉環を経由する5員環および6員環のヘテロ環構築における多官能性求電子試薬である。また,電子豊富なアルケンからヘテロ環化合物を生成する逆電子要求性アザ-Diels-Alder反応において,アザジエンパートナーとして利用される。著者らは,キラル第二級アミンのジエナミン触媒下で,1,2-ジアザ-1,3-ジエン類とβ-置換2-ブテナール類とのビニル性1,6-Michael付加/1,4-プロトン移動/アザ-Michael付加/ヘミアミナール逐次形成の手順を開発した。これにより,優れた位置選択性および化学選択性を示し,優れたエナンチオ選択性を示す四置換立体中心を有する二環状1,8-ジアザビシクロ[3.3.0]オクタン骨格へのアプローチが可能となった。また,この手順は生物学的活性なキラルビシクロピラゾリジン骨格構築への効率的な方法を提供する。

シソーラス用語： 分子構造 ,  化学合成 ,  *ジエン ,  多窒素化合物 ,  不飽和アルデヒド ,  *不斉合成 ,  添加 ,  環化反応 ,  *複素環化合物 ,  求電子試薬 ,  アルケン ,  Diels-Alder反応 ,  性質 ,  第二アミン ,  Michael反応 ,  プロトン移動 ,  アミノアルコール ,  選択性 ,  *立体選択性 ,  原子 ,  立体化学 ,  アルカン ,  *シクロアルカン ,  活性化 ,  ビニル化合物
準シソーラス用語： Michael付加 ,  アザジエン ,  アザジエン類 ,  アザ-Diels-Alder反応 ,  エナンチオ選択性 ,  オクタン類 ,  キラル ,  ヘテロ環 ,  ヘミアミナール ,  位置選択性 ,  化学構造 ,  化学選択性 ,  第2級アミン ,  付加 ,  閉環 ,  立体中心

分類 (2件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  脂肪族ヒドロキシルアミン・ヒドラジン及びその他の脂肪族多窒素直結化合物  (CF03080W)

物質索引 (16件)： (2E,4E)-4-メチル-2,3-ジアザ-2,4-ヘキサジエン二酸 ,  (2R,3aS)-2-(Boc-オキシ)-3a-(2-クロロフェニル)-6-メチル-2,3,3a,4-テトラヒドロ-1H-ピロロ[1,2-b]ピラゾール-1,5-ジカルボン酸1-メチル5-エチル ,  (2R,3aS)-2-(Boc-オキシ)-3a-(2-ナフチル)-6-メチル-2,3,3a,4-テトラヒドロ-1H-ピロロ[1,2-b]ピラゾール-1,5-ジカルボン酸1-メチル5-エチル ,  (2R,3aS)-2-(Boc-オキシ)-3a-(2-フリル)-6-メチル-2,3,3a,4-テトラヒドロ-1H-ピロロ[1,2-b]ピラゾール-1,5-ジカルボン酸1-メチル5-エチル ,  (2R,3aS)-2-(Boc-オキシ)-3a-(2-フルオロフェニル)-6-メチル-2,3,3a,4-テトラヒドロ-1H-ピロロ[1,2-b]ピラゾール-1,5-ジカルボン酸1-メチル5-エチル ,  (2R,3aS)-2-(Boc-オキシ)-3a-(2-メトキシフェニル)-6-メチル-2,3,3a,4-テトラヒドロ-1H-ピロロ[1,2-b]ピラゾール-1,5-ジカルボン酸1-メチル5-エチル ,  (2R,3aS)-2-(Boc-オキシ)-3a-(3-クロロフェニル)-6-メチル-2,3,3a,4-テトラヒドロ-1H-ピロロ[1,2-b]ピラゾール-1,5-ジカルボン酸1-メチル5-エチル ,  (2R,3aS)-2-(Boc-オキシ)-3a-(3-ブロモフェニル)-6-メチル-2,3,3a,4-テトラヒドロ-1H-ピロロ[1,2-b]ピラゾール-1,5-ジカルボン酸1-メチル5-エチル ,  (2R,3aS)-2-(Boc-オキシ)-3a-(3-メトキシフェニル)-6-メチル-2,3,3a,4-テトラヒドロ-1H-ピロロ[1,2-b]ピラゾール-1,5-ジカルボン酸1-メチル5-エチル ,  (2R,3aS)-2-(Boc-オキシ)-3a-(4-フルオロフェニル)-6-メチル-2,3,3a,4-テトラヒドロ-1H-ピロロ[1,2-b]ピラゾール-1,5-ジカルボン酸1-メチル5-エチル ,  (2R,3aS)-2-(Boc-オキシ)-3a-(4-メトキシフェニル)-6-メチル-2,3,3a,4-テトラヒドロ-1H-ピロロ[1,2-b]ピラゾール-1,5-ジカルボン酸1-メチル5-エチル ,  (2R,3aS)-2-(Boc-オキシ)-3a-(m-トリル)-6-メチル-2,3,3a,4-テトラヒドロ-1H-ピロロ[1,2-b]ピラゾール-1,5-ジカルボン酸1-メチル5-エチル ,  (2R,3aS)-2-(Boc-オキシ)-3a-(p-トリル)-6-メチル-2,3,3a,4-テトラヒドロ-1H-ピロロ[1,2-b]ピラゾール-1,5-ジカルボン酸1-メチル5-エチル ,  (2R,3aS)-2-(Boc-オキシ)-3a-フェニル-6-メチル-2,3,3a,4-テトラヒドロ-1H-ピロロ[1,2-b]ピラゾール-1,5-ジカルボン酸1-メチル5-エチル ,  (7aR,8aS)-3-メチル-4,6-ジオキソ-8a-(2-ナフチル)-3a,3b,5-トリアザ-7-オキサ-1,3a,3b,4,5,6,7,7a,8,8a-デカヒドロシクロペンタ[a]インデン-2-カルボン酸エチル ,  (E)-3-フェニル-2-ブテナール

タイトルに関連する用語 (5件)： 活性化 ,  ジエン類 ,  不飽和アルデヒド ,  逐次 ,  構築