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J-GLOBAL ID：201702270280470914   整理番号：17A0519422

シグアトキシン3CのABCDEF環の合成

Synthesis of the ABCDEF-ring of ciguatoxin 3C

著者 (15件)： Sato Takuto (Department of Chemistry, Faculty of Science, Hokkaido University, Sapporo 060-0810, Japan) ,  Fujiwara Kenshu (Department of Life Science, Graduate School of Engineering Science, Akita University, Akita 010-8502, Japan) ,  Nogoshi Keisuke (Department of Chemistry, Faculty of Science, Hokkaido University, Sapporo 060-0810, Japan) ,  Goto Akiyoshi (Department of Chemistry, Faculty of Science, Hokkaido University, Sapporo 060-0810, Japan) ,  Domon Daisuke (Department of Chemistry, Faculty of Science, Hokkaido University, Sapporo 060-0810, Japan) ,  Kawamura Natsumi (Department of Chemistry, Faculty of Science, Hokkaido University, Sapporo 060-0810, Japan) ,  Nomura Yoshitaka (Department of Chemistry, Faculty of Science, Hokkaido University, Sapporo 060-0810, Japan) ,  Sato Daisuke (Department of Chemistry, Faculty of Science, Hokkaido University, Sapporo 060-0810, Japan) ,  Tanaka Hideki (Department of Chemistry, Faculty of Science, Hokkaido University, Sapporo 060-0810, Japan) ,  Murai Akio (Department of Chemistry, Faculty of Science, Hokkaido University, Sapporo 060-0810, Japan) ,  Kondo Yoshihiko (Department of Life Science, Graduate School of Engineering Science, Akita University, Akita 010-8502, Japan) ,  Akiba Uichi (Department of Life Science, Graduate School of Engineering Science, Akita University, Akita 010-8502, Japan) ,  Katoono Ryo (Department of Chemistry, Faculty of Science, Hokkaido University, Sapporo 060-0810, Japan) ,  Kawai Hidetoshi (Department of Chemistry, Faculty of Science, Hokkaido University, Sapporo 060-0810, Japan) ,  Suzuki Takanori (Department of Chemistry, Faculty of Science, Hokkaido University, Sapporo 060-0810, Japan)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 6  ページ： 703-726  発行年： 2017年02月09日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： シグアトキシン3CのABCDEF環の合成はAB環に対応するジメチルジチオアセタール・モノ-S-オキシド誘導体とEF環に対応するアルデヒドとのアニオンカップリング,その後の還元的エーテル化を使用した環化を含む経路により達成した。AB環はオレフィンメタセシス閉環に基づいた既知のD-グルコース誘導体から合成し,EF環はキラリティ移動Ireland-Claisen転位および閉環オレフィンメタセシスを使用したプロセスにより作製した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *植物毒 ,  化学合成 ,  カップリング反応 ,  環化反応 ,  メタセシス ,  閉環メタセシス ,  Claisen転位 ,  単糖類 ,  *反応経路 ,  *環状構造 ,  統合 ,  ヘキソース ,  アルドース
準シソーラス用語： Ireland-Claisen転位 ,  オレフィンメタセシス ,  キラリティ ,  グルコース誘導体 ,  形式合成 ,  *合成経路 ,  天然物合成 ,  立体選択的合成

著者キーワード (5件)： Natural product synthesis ,  Fused polycyclic ethers ,  Ireland-Claisen rearrangement ,  Ring closing olefin metathesis ,  Stereoselective synthesis

分類 (2件)： 植物起原の毒性  (GZ03010J) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R)

物質索引 (5件)： D-グルコース ,  シグアトキシン3C ,  (2R)-2α-[2-(メチルチオ)-2-(メチルスルフィニル)エチル]-3β-(2-ナフチルメトキシ)-4α-(4-ブロモベンジルオキシ)-3,4,4aα,6,9,9aβ-ヘキサヒドロ-2H-ピラノ[3,2-b]オキセピン ,  (5S,6S,8R,9R,11S,12R,15S,16R,20S,21R,26S,27R)-7α-(4-ブロモベンジルオキシ)-1,6:5,9:8,12:11,16:15,21:20,27-ヘキサキスエポキシオクタコサン-2,13,18,23-テトラエン-26,28-ジオール ,  (1S,3S,4S,9R,11S,12R)-3α,4β-ビス(2-ナフチルメトキシ)-12α-(トリエチルシロキシ)-2,10-ジオキサビシクロ[7.6.0]ペンタデカン-6,14-ジエン-11β-プロペナール

タイトルに関連する用語 (2件)： シグアトキシン3C ,  環