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J-GLOBAL ID:201702276069138651   整理番号:17A0045658

3-{[(ヘテロ)アリル]メタンスルホニル}-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール誘導体の合成と除草剤活性:新しい出芽前散布除草剤ピロキサスルホン

Synthesis and herbicidal activity of 3-{[(hetero)aryl]methanesulfonyl}-4,5-dihydro-1,2-oxazole derivative; Discovery of the novel pre-emergence herbicide pyroxasulfone
著者 (9件):
資料名:
巻: 41  号:ページ: 133-144(J-STAGE)  発行年: 2016年 
JST資料番号: F0886B  ISSN: 1348-589X  CODEN: JPSTCF  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: 日本 (JPN)  言語: 英語 (EN)
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チオカルバマート系除草剤の活性構造であるチオカルバマートスルホキシドは,土壌中ですぐにグルタチオンと結合して分解される。これまでに,グルタチオンとの結合と分解を防いで,もっと強力で安定した活性を得るために,チオカルバマートを4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール環に替えた5-{[(2,6-ジフルオロフェニル)-メトキシ]メチル}-5-メチル誘導体を開発した。この誘導体は,湛水条件下では出芽前散布除草剤としての活性を示したが,畑条件下では除草剤効果が見られなかった。これに対して,5-(メトキシメチル)-5-メチル誘導体は,畑条件下でイネ科雑草に対して出芽前散布除草剤活性を示した。本研究では,3-{[(ヘテロ)アリル]メタンスルホニル}-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾールを核構造として,構造の最適化をすることで,畑作用の出芽前散布除草剤として生化学的特性を改善した強力な物質を得ることを試みた。そして,出芽前散布除草剤,3-{[5-(ジフルオロメトキシ)-1-メチル-3-(トリフロロメチル)-1H-ピラゾール-4-イル]メタンスルフォニル}-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾールを開発し,ピロキサスルホンと命名した。この新しい除草剤は,畑条件下で,作物に害を及ぼすことなく,イネ科雑草や広葉雑草に優れた除草効果を示す。(翻訳著者抄録)
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分類 (1件):
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雑草に対する農薬 
物質索引 (1件):
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引用文献 (23件):
  • 1) Y. Yamaji, H. Honda, M. Kobayashi, R. Hanai and J. Inoue: J. Pestic. Sci. 39, 165-169 (2014).
  • 2) H. Sato: Kagaku To Kogyo (Osaka) 49, 205-209 (1975) (in Japanese).
  • 3) S. Sumida and M. Ueda: Plant Cell Physiol. 14, 781-785 (1973).
  • 4) http://wssa.net/wp-content/uploads/WSSA-Mechanism-of-Action.pdf (Accessed 25 Nov., 2015)
  • 5) http://www.hracglobal.com/ (Accessed 25 Nov., 2015)
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