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J-GLOBAL ID：201702276395083316   整理番号：17A0182900

一酸化炭素を用いたロジウム触媒NH-インドール誘導C-Hカルボニル化:6H-イソインドロ[2,1-a]インドール-6-オン類の合成

Rhodium-Catalyzed NH-Indole-Directed C-H Carbonylation with Carbon Monoxide: Synthesis of 6H-Isoindolo[2,1-a]indol-6-ones

著者 (13件)： HUANG Qiufeng (Fujian Normal Univ., Fuzhou, CHN) ,  HUANG Qiufeng (Key Lab. of Coal to Ethylene Glycol and Its Related Technol., Chinese Acad. of Sci., Fuzhou, CHN) ,  HAN Qingshuai (Fujian Normal Univ., Fuzhou, CHN) ,  HAN Qingshuai (Key Lab. of Coal to Ethylene Glycol and Its Related Technol., Chinese Acad. of Sci., Fuzhou, CHN) ,  FU Shurong (Fujian Normal Univ., Fuzhou, CHN) ,  FU Shurong (Key Lab. of Coal to Ethylene Glycol and Its Related Technol., Chinese Acad. of Sci., Fuzhou, CHN) ,  YAO Zizhu (Fujian Key Lab. of Polymer Materials, Fuzhou, CHN) ,  SU Lv (Fujian Normal Univ., Fuzhou, CHN) ,  SU Lv (Key Lab. of Coal to Ethylene Glycol and Its Related Technol., Chinese Acad. of Sci., Fuzhou, CHN) ,  ZHANG Xiaofeng (Fujian Normal Univ., Fuzhou, CHN) ,  ZHANG Xiaofeng (Key Lab. of Coal to Ethylene Glycol and Its Related Technol., Chinese Acad. of Sci., Fuzhou, CHN) ,  LIN Shen (Fujian Key Lab. of Polymer Materials, Fuzhou, CHN) ,  XIANG Shengchang (Fujian Key Lab. of Polymer Materials, Fuzhou, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 81  号： 24  ページ： 12135-12142  発行年： 2016年12月16日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-フェニル-1H-インドールから6H-イソインドロ[2,1-a]インドール-6-オンを得る反応について,反応条件の検討を行った。その結果,ロジウム触媒を用い,酸化剤として酢酸銀(I),塩基として炭酸カリウム,溶媒としてキシレンを用いた場合に最も収率が良かった。最適条件下で種々のインドール類を用いて反応を行い,インドール環の4-,5-,6-位またはベンゼン環のortho-,meta-,para-位にメチル基がある場合に,素晴らしい収率でメチル置換6H-イソインドロ[2,1-a]インドール-6-オン類を得た。予備的な機構研究を行い,2-フェニル-1H-インドールのロジウム触媒付加物のX線構造解析やESI-MS分析等を行った。

シソーラス用語： 化学反応 ,  *カルボニル化 ,  触媒反応 ,  ロジウム触媒 ,  有機ロジウム化合物 ,  ロジウム錯体 ,  一酸化炭素 ,  酸化剤 ,  効果 ,  炭酸カリウム ,  溶媒効果 ,  アルキルベンゼン ,  置換基効果 ,  X線構造解析 ,  エレクトロスプレイイオン化質量分析 ,  反応機構 ,  *ケトン ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： ESI-MS ,  キシレン ,  塩基効果 ,  *インドール類

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (20件)： 2-フェニル-1H-インドール ,  酢酸銀(I) ,  6H-イソインドロ[2,1-a]インドール-6-オン ,  1,2-ジメチル-6H-イソインドロ[2,1-a]インドール-6-オン ,  2-メチル-6H-イソインドロ[2,1-a]インドール-6-オン ,  3-メチル-6H-イソインドロ[2,1-a]インドール-6-オン ,  2,3-ジメチル-6H-イソインドロ[2,1-a]インドール-6-オン ,  8,10-ジメチル-6H-イソインドロ[2,1-a]インドール-6-オン ,  10-メチル-6H-イソインドロ[2,1-a]インドール-6-オン ,  9-メチル-6H-イソインドロ[2,1-a]インドール-6-オン ,  8-メチル-6H-イソインドロ[2,1-a]インドール-6-オン ,  8,9-ジメチル-6H-イソインドロ[2,1-a]インドール-6-オン ,  8-イソプロピル-6H-イソインドロ[2,1-a]インドール-6-オン ,  8-tert-ブチル-6H-イソインドロ[2,1-a]インドール-6-オン ,  2-ブロモ-6H-イソインドロ[2,1-a]インドール-6-オン ,  2-クロロ-6H-イソインドロ[2,1-a]インドール-6-オン ,  10-クロロ-6H-イソインドロ[2,1-a]インドール-6-オン ,  10-ブロモ-6H-イソインドロ[2,1-a]インドール-6-オン ,  5H-ピロロ[2,1-a]イソインドール-5-オン ,  10-ヨード-6H-イソインドロ[2,1-a]インドール-6-オン

タイトルに関連する用語 (6件)： 一酸化炭素 ,  ロジウム触媒 ,  Nh ,  インドール ,  誘導 ,  カルボニル化