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J-GLOBAL ID：201702278808755065   整理番号：17A0498029

A環修飾2-ヒドロキシエチリデンプレビタミンD₃類似体 合成および生物学的評価

A-Ring-Modified 2-Hydroxyethylidene Previtamin D₃ Analogues: Synthesis and Biological Evaluation

著者 (5件)： Hernandez-Martin Alba (Departamento de Quimica Organica e Inorganica, Instituto Universitario de Biotecnologia de Asturias, Universidad de Oviedo, 33006, Oviedo, Asturias, Spain) ,  Fernandez Susana (Departamento de Quimica Organica e Inorganica, Instituto Universitario de Biotecnologia de Asturias, Universidad de Oviedo, 33006, Oviedo, Asturias, Spain) ,  Verstuyf Annemieke (Laboratorium voor Experimentele Geneeskunde en Endocrinologie, Instituto Universitario de Biotecnologia de Asturias, Katholieke Universiteit Leuven, Gasthuisberg, 3000, Leuven, Belgium) ,  Verlinden Lieve (Laboratorium voor Experimentele Geneeskunde en Endocrinologie, Instituto Universitario de Biotecnologia de Asturias, Katholieke Universiteit Leuven, Gasthuisberg, 3000, Leuven, Belgium) ,  Ferrero Miguel (Departamento de Quimica Organica e Inorganica, Instituto Universitario de Biotecnologia de Asturias, Universidad de Oviedo, 33006, Oviedo, Asturias, Spain)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 3  ページ： 504-513  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ビタミンDのプレビタミン形の生物学的特性を研究するために,A環に2-ヒドロキシエチリデン基を有する19-nor-1α,25-ジヒドロキシプレビタミンD₃の新規類似体を合成した。標的化合物を,A環エニンシントンおよびCD環/側鎖ビニルトリフラートの間のSonogashiraカップリングを用いた収束合成により調製した。A環前駆体合成のための出発物質として,シキミ酸は多目的性を示した。ビタミンD受容体(VDR)およびヒトビタミンD結合タンパク質(hDBP)への結合親和性,およびMCF-7細胞抗増殖作用を評価した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ビタミン ,  全合成 ,  生物活性 ,  構造活性相関 ,  共役ジエン ,  *脂環式化合物 ,  エニン ,  シントン ,  ビタミンD受容体 ,  *MCF7細胞 ,  オレフィン化合物 ,  不飽和アルコール ,  不飽和カルボン酸 ,  脂環式アルコール ,  第二アルコール ,  ヒドロキシ酸 ,  ポリオール
準シソーラス用語： キラルプール ,  *インデン誘導体 ,  生物学的特性 ,  Sonogashiraカップリング ,  *抗増殖作用

著者キーワード (5件)： Vitamins ,  Total synthesis ,  Chiral pool ,  Biological activity ,  Structure-activity relationships

分類 (2件)： インデン  (CF06030O) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (9件)： シキミ酸 ,  (2E,6Z)-2-(2-ヒドロキシエチリデン)-9,10-セコ-19-ノルコレスタ-5(10),6,8-トリエン-1α,3β,25-トリオール ,  (1E,6Z)-1-(2-ヒドロキシエチリデン)-9,10-セコ-19-ノルコレスタ-5(10),6,8-トリエン-2α,3β,25-トリオール ,  2α,6β-ビス(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-4-エチニル-3-シクロヘキセン-1α-オール ,  1-エチニル-3β,5α-ビス(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-4-[(E)-2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)エチリデン]シクロヘキセン ,  1-エチニル-3β,5α-ビス(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-4-[(Z)-2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)エチリデン]シクロヘキセン ,  3-エチニル-5β,6α-ビス(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-2-シクロヘキセン-1α-オール ,  3-エチニル-5β,6α-ビス(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-2-シクロヘキセン-1-オン ,  (E)-[3-エチニル-5β,6α-ビス(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-2-シクロヘキセン-1-イリデン]アセトニトリル

タイトルに関連する用語 (3件)： 修飾 ,  類似体 ,  生物学的評価