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J-GLOBAL ID：201702279046716530   整理番号：17A0497374

Rh^I触媒を用いたα-置換β-ニトロアクリラート類のエナンチオ選択的アリール化による第四炭素含有β^2,2-アミノ酸の合成

Synthesis of Quaternary-Carbon-Containing β^2,2-Amino Acids by the Rh^I-Catalyzed Enantioselective Arylation of α-Substituted β-Nitroacrylates

著者 (7件)： Fang Jo-Hsuan (Department of Chemistry, National (Taiwan) Normal University, No. 88, Section 4, Tingzhou Road, Taipei, 11677, Taiwan) ,  Jian Jia-Hong (Department of Chemistry, National (Taiwan) Normal University, No. 88, Section 4, Tingzhou Road, Taipei, 11677, Taiwan) ,  Chang Hao-Ching (Department of Chemistry, National (Taiwan) Normal University, No. 88, Section 4, Tingzhou Road, Taipei, 11677, Taiwan) ,  Kuo Ting-Shen (Department of Chemistry, National (Taiwan) Normal University, No. 88, Section 4, Tingzhou Road, Taipei, 11677, Taiwan) ,  Lee Way-Zen (Department of Chemistry, National (Taiwan) Normal University, No. 88, Section 4, Tingzhou Road, Taipei, 11677, Taiwan) ,  Wu Ping-Yu (Department of Chemistry, National (Taiwan) Normal University, No. 88, Section 4, Tingzhou Road, Taipei, 11677, Taiwan) ,  Wu Hsyueh-Liang (Department of Chemistry, National (Taiwan) Normal University, No. 88, Section 4, Tingzhou Road, Taipei, 11677, Taiwan)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 23  号： 8  ページ： 1830-1838  発行年： 2017年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルロジウム^Iジエン触媒を用いることによる,エナンチオ選択的ロジウム^I触媒によるα-置換β-ニトロアクリラート類と種々のアリールボロン酸類との共役付加反応を,初めて説明した。付加反応は,一般的な有機溶媒および添加剤の範囲における温和な条件下で進行して,それは,収率63%以下および99%eeで,対応する第四炭素含有α,α-二置換β-ニトロプロピオナート生成物を与えた。(E)-または(Z)-β-ニトロアクリラート類の反応は,生成物における同じエナンチオマを提供した。そして,エステルおよびアリール基の範囲を許容した。方法の有用性を説明するために,ここで調製したエチル(R)-1,1-メチル-1-フェニル-3-ニトロプロピオナートを,非蛋白質β^2,2-アミノ酸,(R)-2-(アミノメチル)-2-フェニルプロパン酸,およびβ^2,2-ラクタム,(R)-3-メチル-3-フェニルアゼチジン-2-オンに変換した。さらに,L-フェニルアラニン,L-アラニン,およびβ^2,2-アミノ酸(7)から成るトリペプチドも合成した。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 立体配座 ,  密度汎関数法 ,  *立体選択性 ,  分子構造 ,  アリール化 ,  *アミノ酸 ,  ロジウム触媒 ,  ロジウム錯体 ,  触媒反応 ,  *付加反応 ,  カルボン酸エステル ,  ビニル化合物 ,  脂肪族カルボン酸 ,  不飽和カルボン酸 ,  不斉触媒 ,  ジエン ,  配位子 ,  不斉合成
準シソーラス用語： *β-アミノ酸 ,  アクリル酸エステル ,  *エナンチオ選択性 ,  ジエン配位子 ,  プロピオン酸エステル ,  *共役付加 ,  触媒的不斉合成 ,  遷移金属触媒反応

著者キーワード (5件)： amino acids ,  asymmetric catalysis ,  conjugate addition ,  diene ligands ,  rhodium

分類 (3件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (3件)： (S)-2-フェニル-3-ニトロプロピオン酸tert-ブチル ,  (S)-2-フェニル-3-ニトロプロピオン酸エチル ,  3-フェニルメタクリル酸エチル

タイトルに関連する用語 (6件)： 触媒 ,  置換 ,  アクリラート類 ,  アリール化 ,  炭素 ,  アミノ酸