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J-GLOBAL ID：201702280497397511   整理番号：17A0718137

δ-アセトキシアレノアートのアミン触媒正式(3+3)環化による4H-ピランのエナンチオ選択的合成

Enantioselective Synthesis of 4H-Pyran via Amine-Catalyzed Formal (3 + 3) Annulation of δ-Acetoxy Allenoate

著者 (6件)： ZHOU Weiping (East China Univ. Sci. and Technol., Shanghai, CHN) ,  NI Chunjie (Changzhou Univ., Changzhou, CHN) ,  CHEN Jiangfei (Changzhou Univ., Changzhou, CHN) ,  WANG Dong (Changzhou Univ., Changzhou, CHN) ,  TONG Xiaofeng (East China Univ. Sci. and Technol., Shanghai, CHN) ,  TONG Xiaofeng (Changzhou Univ., Changzhou, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 7  ページ： 1890-1893  発行年： 2017年04月07日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ルイス塩基触媒環化は重要な研究対象である。アレノアートのホスフィン触媒不斉環化は,構造的に異なるエナンチオ濃縮環を構築するツールである。対照的に,アミン触媒類似体については依然として乏しい。著者らは,6’-デオキシ-6’-パーフルオロベンズアミド-キニンを触媒として使用したδ-アセトキシアレノアート類と1C,3O-ビス求核試薬との正式(3+3)環化を行った。これにより,優れたエナンチオ選択性を示す4H-ピラン類へのアクセスが可能となった。また,この反応は広い範囲で温和な条件を特徴としている。H-結合供与体としての6’-デオキシ-6’-パーフルオロベンズアミド-キニンのアミドNHは,カチオン性中間体の形成を容易にするためのアレノアートを活性化するだけでなく,求核的1,6付加におけるδ-位の求電子性も高めている。

シソーラス用語： 分子構造 ,  化学合成 ,  触媒 ,  環化反応 ,  *立体選択性 ,  *酸素複素環化合物 ,  反応性 ,  求核付加反応 ,  カチオン ,  活性化 ,  求核試薬 ,  *キニン【ペプチド】 ,  *カルボアミド ,  *芳香族カルボン酸 ,  アンヌレーション
準シソーラス用語： Lewis塩基触媒 ,  アミン触媒 ,  エナンチオ選択性 ,  エナンチオ選択的合成 ,  キニン類 ,  ピラン類 ,  ベンズアミド誘導体 ,  化学構造 ,  環化 ,  求核付加 ,  求電子性

分類 (3件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (18件)： (4R)-4-フェニル-5-オキソ-4,5,6,7,8,9-ヘキサヒドロシクロヘプタ[b]ピラン-2-酢酸エチル ,  (4R)-4-フェニル-5-オキソ-7-フェニル-5,6,7,8-テトラヒドロ-4H-1-ベンゾピラン-2-酢酸エチル ,  (R)-2,4-ジフェニル-6-(2-エトキシ-2-オキソエチル)-4H-ピラン-3-カルボン酸エチル ,  (R)-4,6-ジフェニル-5-シアノ-4H-ピラン-2-酢酸エチル ,  (R)-4-(1-ナフチル)-5-シアノ-6-フェニル-4H-ピラン-2-酢酸エチル ,  (R)-4-(2-メトキシメトキシ-4-メトキシフェニル)-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-4H-1-ベンゾピラン-2-酢酸エチル ,  (R)-4-(4-クロロフェニル)-5-シアノ-6-フェニル-4H-ピラン-2-酢酸エチル ,  (R)-4-(4-フルオロフェニル)-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-4H-1-ベンゾピラン-2-酢酸エチル ,  (R)-4-フェニル-5-アセチル-6-メチル-4H-ピラン-2-酢酸エチル ,  (R)-4-フェニル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-4H-1-ベンゾピラン-2-酢酸エチル ,  (R)-4-フェニル-5-シアノ-6-(2-チエニル)-4H-ピラン-2-酢酸エチル ,  (R)-4-フェニル-5-シアノ-6-(2-ピリジル)-4H-ピラン-2-酢酸エチル ,  (R)-4-フェニル-5-シアノ-6-(4-フルオロフェニル)-4H-ピラン-2-酢酸エチル ,  (R)-4-フェニル-5-シアノ-6-(4-メトキシフェニル)-4H-ピラン-2-酢酸エチル ,  (R)-4-フェニル-5-シアノ-6-ペンチル-4H-ピラン-2-酢酸エチル ,  3-フェニル-3-オキソプロパンニトリル ,  4H-ピラン ,  5-フェニル-5-アセトキシ-2,3-ペンタジエン酸エチル

タイトルに関連する用語 (4件)： アミン触媒 ,  環化 ,  4H-ピラン ,  エナンチオ選択的合成