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J-GLOBAL ID：201702280644457220   整理番号：17A0718064

Mizoroki-Heck反応による官能化シクロペンテン誘導体の位置選択的および立体選択的合成

Regio- and Stereoselective Synthesis of Functionalized Cyclopentene Derivatives via Mizoroki-Heck Reactions

著者 (5件)： WETZEL Alexander (AstraZeneca, Moelndal, SWE) ,  BERGMAN Joakim (AstraZeneca, Moelndal, SWE) ,  BRANDT Peter (Uppsala Univ., Uppsala, SWE) ,  LARHED Mats (Uppsala Univ., Uppsala, SWE) ,  BRANALT Jonas (AstraZeneca, Moelndal, SWE)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 7  ページ： 1602-1605  発行年： 2017年04月07日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 薬化学におけるシクロペンタン核の研究では,位置選択的,立体選択的,および鏡像選択的な官能化シクロペンタン類のデノボ合成に関連する課題があった。別のアプローチでは,出発材料としてVinceラクタムを用いる方法がある。著者らは,出発材料としてVinceラクタムを用い,Pd(0)触媒による保護化アミノシクロペンテン類のMizoroki-Heckアルケニル化およびアリール化を行った。これにより,官能化シクロペンテン類を高収率で立体選択的に合成できた。DFT計算より,この選択性はシクロペンテン立体配座により制御されることがわかった。また,化学選択的および立体選択的水素化の方法を開発した。この反応経路により,官能化シクロペンテン生成物から炭素環状ヌクレオシド前駆体および重要な環状γ-アミノ酸を立体選択的に合成することが可能となった。

シソーラス用語： 分子構造 ,  化学合成 ,  *Heck反応 ,  *交差カップリング反応 ,  *シクロアルケン ,  *化学反応 ,  *脂環式炭化水素 ,  生合成 ,  パラジウム触媒 ,  アリール化 ,  アルケニル化 ,  密度汎関数法 ,  アミノ酸 ,  ヌクレオシド ,  *立体配座 ,  水素化
準シソーラス用語： DFT計算 ,  Mizoroki-Heck反応 ,  Pd触媒 ,  シクロペンタン類 ,  シクロペンテン誘導体 ,  デノボ合成 ,  ヌクレオシド類 ,  位置選択的反応 ,  化学構造 ,  環状アミノ酸 ,  立体選択的合成

分類 (3件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  シクロペンタン系  (CF04040L)

物質索引 (17件)： (+)-ビンスラクタム ,  (1R,4S)-4-アミノ-2-シクロペンテン-1-カルボン酸メチル ,  (3R,5S)-3-(Boc-アミノ)-5-(シクロヘキサン-1-イリデン)メチル-1-シクロペンテン-1-カルボン酸メチル ,  (3R,5S)-3-(N,N-ジ(tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-5-(シクロヘキサン-1-イリデン)メチル-1-シクロペンテン-1-カルボン酸メチル ,  (3R,5S)-3-(N,N-ジベンジルアミノ)-5-(シクロヘキサン-1-イリデン)メチル-1-シクロペンテン-1-カルボン酸メチル ,  (3R,5S)-3-(N-ベンジル-N-(tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-5-(シクロヘキサン-1-イリデン)メチル-1-シクロペンテン-1-カルボン酸メチル ,  (3R,5S)-3-(p-トルエンスルホニルアミノ)-5-(シクロヘキサン-1-イリデン)メチル-1-シクロペンテン-1-カルボン酸メチル ,  (3R,5S)-3-(トリチルアミノ)-5-(シクロヘキサン-1-イリデン)メチル-1-シクロペンテン-1-カルボン酸メチル ,  (4R)-4-(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)-1-シクロペンテン-1-カルボン酸メチル ,  (4R)-4-(2,5-ジメチル-1-ピロリル)-1-シクロペンテン-1-カルボン酸メチル ,  (4R)-4-(Boc-アミノ)-1-シクロペンテン-1-カルボン酸メチル ,  (4R)-4-(N,N-ジ(tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-1-シクロペンテン-1-カルボン酸メチル ,  (4R)-4-(N,N-ジベンジルアミノ)-1-シクロペンテン-1-カルボン酸メチル ,  (4R)-4-(N-ベンジル-N-(tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-1-シクロペンテン-1-カルボン酸メチル ,  (4R)-4-(p-トルエンスルホニルアミノ)-1-シクロペンテン-1-カルボン酸メチル ,  (4R)-4-(トリチルアミノ)-1-シクロペンテン-1-カルボン酸メチル ,  (4R)-4-アミノ-1-シクロペンテン-1-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (5件)： Mizoroki-Heck反応 ,  官能化 ,  シクロペンテン誘導体 ,  位置選択 ,  立体選択的合成