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J-GLOBAL ID：201702281232001615   整理番号：17A0497094

光酸化還元触媒作用によるSCF₃ラジカルの発生:アルケン類の分子内-並びに分子間カルボトリフルオロメチルチオール化

Generation of the SCF₃ Radical by Photoredox Catalysis: Intra- and Intermolecular Carbotrifluoromethylthiolation of Alkenes

著者 (7件)： Dagousset Guillaume (Institut Lavoisier de Versailles, UMR 8180, Universite de Versailles-Saint-Quentin, 78035, Versailles Cedex, France) ,  Simon Cedric (Institut Lavoisier de Versailles, UMR 8180, Universite de Versailles-Saint-Quentin, 78035, Versailles Cedex, France) ,  Anselmi Elsa (Institut Lavoisier de Versailles, UMR 8180, Universite de Versailles-Saint-Quentin, 78035, Versailles Cedex, France) ,  Anselmi Elsa (Infectiologie et Sante Publique (ISP), UMR INRA 1282, Universite de Tours, Parc de Grandmont, 37200, Tours, France) ,  Tuccio Beatrice (Aix-Marseille Universite-CNRS, Institut de Chimie Radicalaire (UMR 7273), 13397, Marseille Cedex 20, France) ,  Billard Thierry (Institute of Chemistry and Biochemistry (ICBMS-UMR 5246), Universite Lyon 1, CNRS, 69622, Villeurbanne, France) ,  Magnier Emmanuel (Institut Lavoisier de Versailles, UMR 8180, Universite de Versailles-Saint-Quentin, 78035, Versailles Cedex, France)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 23  号： 18  ページ： 4282-4286  発行年： 2017年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 光酸化還元触媒作用下におけるSCF₃ラジカル源として,N-トリフルオロメチルチオサッカリンの初めての利用を報告する。これは,アルケン類の効率的で一般的な可視光で媒介されるカルボトリフルオロメチル化を可能とした。光触媒として,fac-[Ir(ppy)₃]を用いる最適条件下,幅広い置換スチレン類と同時に色々なN-アリールアクリルアミド類が,容易に分子内-並びに分枝間様式で二官能化され,良好~優秀な収率で対応するSCF₃含有化合物類を与えた。重要なことは,他の鍵ラジカル中間体と同様に,このSCF₃ラジカルの生成は,スピントラッピング/電子常磁性共鳴(ST/EPR)実験により議論の余地なく実証されたことである。この事は,反応機構の明確な理解を可能とした。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *光触媒 ,  触媒反応 ,  *ラジカル ,  *アルケン ,  硫化 ,  交差カップリング反応 ,  *アルキル化 ,  遷移金属触媒 ,  イリジウム錯体 ,  反応機構 ,  スピントラップ ,  ESR【磁気共鳴】 ,  ラジカル反応 ,  不飽和カルボン酸 ,  ラクタム ,  *アンヌレーション ,  ヒドロキシ化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： イソキノリン誘導体 ,  イリジウム触媒 ,  オキシインドール誘導体 ,  スルフィド化 ,  *トリフルオロメチルチオール化 ,  トリフルオロメチル化 ,  光酸化還元触媒 ,  分子内環化

著者キーワード (5件)： carbotrifluoromethylthiolation ,  EPR spectroscopy ,  photoredox catalysis ,  radicals ,  trifluoromethylthiosaccharin

分類 (6件)： 脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P) ,  チアゾール,イソチアゾール  (CF07081P) ,  芳香族単環スルホン酸・スルフィン酸・スルフェン酸  (CF05140B) ,  アルケン  (CF03030T) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H)

物質索引 (7件)： 2-(トリフルオロメチルチオ)-1,2-ベンゾイソチアゾール-3(2H)-オン1,1-ジオキシド ,  1,3-ジメチル-3-[(トリフルオロメチルチオ)メチル]-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2(3H)-オン ,  7-フルオロ-1,3-ジメチル-3-[(トリフルオロメチルチオ)メチル]-1H-インドール-2(3H)-オン ,  1,3-ジメチル-3-[(トリフルオロメチルチオ)メチル]-6-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2(3H)-オン ,  5-クロロ-1-メチル-3-[(トリフルオロメチルチオ)メチル]-3-(アセトキシメチル)-1H-インドール-2(3H)-オン ,  2-プロピル-4-[(トリフルオロメチルチオ)メチル]イソキノリン-1,3(2H,4H)-ジオン ,  1-[1-(4-メトキシフェニル)-2-(トリフルオロメチルチオ)エチル]-2,4,6-トリメトキシベンゼン

タイトルに関連する用語 (3件)： 光酸化還元触媒 ,  ラジカル ,  アルケン