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J-GLOBAL ID：201702281527272659   整理番号：17A0602948

飽和カルボン酸とo-キノンメチド類とのN-複素環カルベンを触媒としin situ活性化を経た[4+2]環化:ジヒドロクマリン類のエナンチオ選択的合成

N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [4 + 2] Cyclization of Saturated Carboxylic Acid with o-Quinone Methides through in Situ Activation: Enantioselective Synthesis of Dihydrocoumarins

著者 (8件)： WANG Yuanfeng (Jiangsu Normal Univ., Jiangsu, CHN) ,  PAN Jian (Jiangsu Normal Univ., Jiangsu, CHN) ,  DONG Jingjiao (Jiangsu Normal Univ., Jiangsu, CHN) ,  YU Chenxia (Jiangsu Normal Univ., Jiangsu, CHN) ,  LI Tuanjie (Jiangsu Normal Univ., Jiangsu, CHN) ,  WANG Xiang-Shan (Jiangsu Normal Univ., Jiangsu, CHN) ,  SHEN Shide (Xuzhou Inst. of Architectural Technol., Jiangsu, CHN) ,  YAO Changsheng (Jiangsu Normal Univ., Jiangsu, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 3  ページ： 1790-1795  発行年： 2017年02月03日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルジヒドロクマリン類(I)を,キラルトリアゾールカルベン触媒(II)存在下,飽和カルボン酸類(III)とo-キノンメチド類(IV)との環化で合成した。IIIとIVを,II/HATU/Cs₂CO₃存在下-5°Cで環化し,最高収率86%,最高99%eeでIを得た。アシルトリアゾールの生成とそのエノール化,及びIVとの[4+2]環化を経る反応機構を推定した。

シソーラス用語： *カルベン ,  *窒素複素環化合物 ,  環化反応 ,  *ラクトン ,  *芳香族縮合化合物 ,  不斉合成 ,  *キノイド化合物 ,  反応機構 ,  エノール化 ,  *脂肪族カルボン酸 ,  *N-ヘテロ環状カルベン ,  *クマリン類 ,  *トリアゾール類
準シソーラス用語： *N-複素環カルベン ,  *キノンメチド ,  *クマリン誘導体 ,  *トリアゾール誘導体

分類 (5件)： トリアゾール  (CF07084O) ,  脂肪族カルボン酸・ペルオキシカルボン酸・チオカルボン酸  (CF03200E) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  アルケン  (CF03030T)

物質索引 (15件)： HATU ,  6-(4-メトキシベンジリデン)-1,3-ベンゾジオキソール-5(6H)-オン ,  2-メシチル-5aβ,10bβ-ジヒドロ-4H,6H-2-アゾニア-3,10c-ジアザ-5-オキサシクロペンタ[c]フルオレン ,  (7R)-7β-(4-ブロモフェニル)-8β-(4-メトキシフェニル)-7,8-ジヒドロ-6H-1,3-ジオキソロ[4,5-g][1]ベンゾピラン-6-オン ,  (7R)-7β-フェニル-8β-(4-メトキシフェニル)-7,8-ジヒドロ-6H-1,3-ジオキソロ[4,5-g][1]ベンゾピラン-6-オン ,  (7R)-7β-(4-フルオロフェニル)-8β-(4-メトキシフェニル)-7,8-ジヒドロ-6H-1,3-ジオキソロ[4,5-g][1]ベンゾピラン-6-オン ,  (7R)-7β-(4-ヨードフェニル)-8β-(4-メトキシフェニル)-7,8-ジヒドロ-6H-1,3-ジオキソロ[4,5-g][1]ベンゾピラン-6-オン ,  (7R)-7β-(4-メチルフェニル)-8β-(4-メトキシフェニル)-7,8-ジヒドロ-6H-1,3-ジオキソロ[4,5-g][1]ベンゾピラン-6-オン ,  (7R)-7β-(4-イソプロピルフェニル)-8β-(4-メトキシフェニル)-7,8-ジヒドロ-6H-1,3-ジオキソロ[4,5-g][1]ベンゾピラン-6-オン ,  (7R)-7β-(3-クロロフェニル)-8β-(4-メトキシフェニル)-7,8-ジヒドロ-6H-1,3-ジオキソロ[4,5-g][1]ベンゾピラン-6-オン ,  (7R)-7β-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-8β-(4-メトキシフェニル)-7,8-ジヒドロ-6H-1,3-ジオキソロ[4,5-g][1]ベンゾピラン-6-オン ,  (7R)-7β-(2-メチルフェニル)-8β-(4-メトキシフェニル)-7,8-ジヒドロ-6H-1,3-ジオキソロ[4,5-g][1]ベンゾピラン-6-オン ,  (7R)-7β-(1-ナフチル)-8β-(4-メトキシフェニル)-7,8-ジヒドロ-6H-1,3-ジオキソロ[4,5-g][1]ベンゾピラン-6-オン ,  (7S)-7β-エチル-8β-(4-メトキシフェニル)-7,8-ジヒドロ-6H-1,3-ジオキソロ[4,5-g][1]ベンゾピラン-6-オン ,  (7R)-7β-(4-メトキシフェニル)-8β-シンナミル-7,8-ジヒドロ-6H-1,3-ジオキソロ[4,5-g][1]ベンゾピラン-6-オン

タイトルに関連する用語 (9件)： 飽和 ,  カルボン酸 ,  o-キノンメチド ,  N-複素環カルベン ,  触媒 ,  活性化 ,  環化 ,  ジヒドロクマリン ,  エナンチオ選択的合成