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J-GLOBAL ID：201702281814238081   整理番号：17A0598636

HeLa細胞による細胞学的プロファイリングを用いて海洋堆積物由来Streptomyces sp.CP26-58から同定したメロテルペノイドであるナフタブリンBおよびC

Naphthablins B and C, Meroterpenoids Identified from the Marine Sediment-Derived Streptomyces sp. CP26-58 Using HeLa Cell-Based Cytological Profiling

著者 (11件)： MARTUCCI Hana (San Francisco State Univ., California, USA) ,  CAMPIT Scott E. (San Francisco State Univ., California, USA) ,  GEE Stephanie R. (San Francisco State Univ., California, USA) ,  BRAY Walter M. (Univ. California, California, USA) ,  GOKEY Trevor (San Francisco State Univ., California, USA) ,  CADA A. King (San Francisco State Univ., California, USA) ,  YEN Ten-Yang (San Francisco State Univ., California, USA) ,  MINOURA Katsuhiko (Osaka Univ. Pharmaceutical Sci., Osaka, JPN) ,  GULIAEV Anton B. (San Francisco State Univ., California, USA) ,  LOKEY R. Scott (Univ. California, California, USA) ,  AMAGATA Taro (San Francisco State Univ., California, USA)
資料名： Journal of Natural Products  (Journal of Natural Products)
巻： 80  号： 3  ページ： 684-691  発行年： 2017年03月 
JST資料番号： C0012B  ISSN： 0163-3864  CODEN： JNPRDF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 新規抗癌化合物探索のため,HeLa細胞による細胞学的プロファイリング(CP)を海洋堆積物由来放線菌の抽出物ライブラリーに適用した。ヒットした菌種の中からStreptomyces sp.CP26-58を選択し,細胞毒性代謝産物として既知のイオノホアであるテトロナシンを単離した。さらに,他の弱い細胞毒性を示す画分から既知ナフトキノンメロテルペノイドであるナフタブリンAと,2種の新規ナフトキノンメロテルペノイドメロテルペノイドであるナフタブリンBおよびCを単離した。新規化合物の構造をNMRなどのデータをもとに解明し,ナフタブリンCの絶対配置を密度汎関数理論計算を用いた円偏光二色性スペクトルの計算値と実測値の比較,およびポテンシャルエネルギー計算により推測し,その結果をもとにナフタブリンBの絶対配置も決定した。テトロナシンはStreptomyces sp.CP26-58の中心的細胞毒性化合物であり,HeLa細胞に対するIC₅₀値は0.23μMであった。ナフタブリンA~Cは33μMでHeLa細胞に対して弱い増殖阻害活性を示した。CPはテトロナシンをカルシウムイオノホアのクラスターに含めており,この結果はCPが有効に機能していることを示唆する。

シソーラス用語： *テルペノイド ,  *ラクトン ,  HeLa細胞 ,  特徴抽出 ,  *海底堆積物 ,  *Streptomyces ,  放線菌類 ,  物 ,  *細胞毒性 ,  *代謝産物 ,  イオノホア ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  HMBC【磁気共鳴】 ,  NOESY ,  絶対配置 ,  密度汎関数法 ,  円偏光二色スペクトル ,  増殖阻害 ,  エレクトロスプレイイオン化質量分析
準シソーラス用語： 1H-NMR ,  C13NMR ,  DFT計算 ,  ESI-MS ,  HeLa細胞株 ,  HMBC NMR ,  カルシウムイオノホア ,  *ストレプトミセス属 ,  プロファイリング ,  *メロテルペノイド ,  円偏光二色性スペクトル ,  *海洋堆積物 ,  抽出物 ,  *微生物代謝産物

分類 (4件)： 生体物質一般  (EB02010G) ,  微生物の生化学  (EG03020N) ,  ジテルペン,セスタテルペン  (CF10023R) ,  抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A)

物質索引 (3件)： ナフタブリンB ,  ナフタブリンC ,  テトロナシン

タイトルに関連する用語 (7件)： HeLa細胞 ,  細胞学 ,  プロファイリング ,  海洋堆積物 ,  Streptomyces ,  同定 ,  メロテルペノイド