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J-GLOBAL ID：201702281967315664   整理番号：17A0593364

2-アルキニル-N,N-ジアルキルアニリンのカスケード環化によるN-アルキル-3-スルホニルインドールおよびN-アルキル-3-スルファニルインドールの合成

Synthesis of N-alkyl-3-sulfonylindoles and N-alkyl-3-sulfanylindoles by cascade annulation of 2-alkynyl-N,N-dialkylanilines

著者 (6件)： Meesin Jatuporn (Department of Chemistry and Center of Excellence for Innovation in Chemistry (PERCH-CIC), Faculty of Science, Mahidol University, Rama 6 Road, Bangkok 10400, Thailand. [e-mail]) ,  Pohmakotr Manat ,  Reutrakul Vichai ,  Soorukram Darunee ,  Leowanawat Pawaret ,  Kuhakarn Chutima
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 15  号： 17  ページ： 3662-3669  発行年： 2017年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-アルキニル-N,N-ジアルキルアニリンからN-アルキル-3-スルホニルインドールおよびN-アルキル-3-スルファニルインドールへの効率的で金属のないアプローチが開発されている。ヨウ素およびtert-ブチルヒドロペルオキシド(TBHP)の存在下で,種々の2-アルキニル-N,N-ジアルキルアニリンがカスケードラジカル環化を受けて3-アリールスルホニルインドールを生成した。対照的に,3-アリールスルファニルインドールは,好都合には,ヨウ素媒介求電子性環化反応によって調製された。現在のプロトコールでは,経済的で環境に優しいI₂-TBHPまたはI₂システムを使用し,様々な官能基を有する潜在的に生理活性のN-アルキル-3-スルホニルインドールおよびN-アルキル-3-スルファニルインドールを中程度から良好な収量で首尾よく合成した。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： 求電子反応 ,  *環化反応 ,  プロトコル ,  化学合成 ,  分子構造 ,  生物活性 ,  *ラジカル反応 ,  逐次反応 ,  置換基効果 ,  反応機構 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *ラジカル環化 ,  カスケード反応 ,  *インドール類 ,  脂肪族化合物 ,  ヒドロポリオキシド ,  カルボン酸 ,  スルフィド ,  芳香族塩素化合物
準シソーラス用語： 求電子性環化反応

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (16件)： tert-ブチルヒドロペルオキシド ,  L-737126 ,  MK-886 ,  1-メチル-2-p-トリル-3-(p-トリルスルホニル)-1H-インドール ,  3-(4-クロロフェニルスルホニル)-1-メチル-2-p-トリル-1H-インドール ,  3-(4-ブロモフェニルスルホニル)-1-メチル-2-p-トリル-1H-インドール ,  2-(4-ブロモフェニル)-1-メチル-3-(p-トリルスルホニル)-1H-インドール ,  6-クロロ-1-メチル-2-p-トリル-3-(p-トリルスルホニル)-1H-インドール ,  1-メチル-2-(2-ナフチル)-3-(p-トリルスルホニル)-1H-インドール ,  1-メチル-2-p-トリル-3-(p-トリルチオ)-1H-インドール ,  1-メチル-2-p-トリル-3-(フェニルチオ)-1H-インドール ,  3-(4-クロロフェニルチオ)-1-メチル-2-p-トリル-1H-インドール ,  3-(4-ブロモフェニルチオ)-1-メチル-2-p-トリル-1H-インドール ,  3-(4-ニトロフェニルチオ)-1-メチル-2-p-トリル-1H-インドール ,  3-(3-フルオロフェニルチオ)-1-メチル-2-p-トリル-1H-インドール ,  3-(2,4-ジメチルフェニルチオ)-1-メチル-2-p-トリル-1H-インドール

タイトルに関連する用語 (2件)： カスケード ,  環化