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J-GLOBAL ID：201702285746559191   整理番号：17A0496246

環状エポキシアルコール類の異性化による酸素橋含有二環系の構築

Construction of bicyclic systems containing an oxygen bridge by isomerization of cyclic epoxy alcohols

著者 (3件)： Iwakura Masaru (Graduate School of Chemical Sciences and Engineering, Hokkaido University, Sapporo 060-0810, Japan) ,  Tokura Hiroshi (Department of Chemistry, Faculty of Science, Hokkaido University, Sapporo 060-0810, Japan) ,  Tanino Keiji (Department of Chemistry, Faculty of Science, Hokkaido University, Sapporo 060-0810, Japan)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 58  号： 12  ページ： 1223-1226  発行年： 2017年03月22日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン骨格を構築するための新しい方法を開発した。基質であるcis-3,4-エポキシ-1-シクロヘキサノール誘導体を,バナジウム触媒を使用した立体選択的エポキシ化反応を介して,対応する3-シクロヘキサン-1-オール誘導体から合成した。プロピオニトリル中でヨウ化リチウムとともに加熱して,cis-エポキシアルコールを高収率で7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン誘導体に変換した。この反応は,ヨードヒドリン部を有するリチウムアルコキシドの形成と,その後の分子内S_N2反応を介して進行する。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *環状エーテル ,  *異性化 ,  *複素環化合物 ,  *脂環式アルコール ,  バナジウム触媒 ,  立体選択性反応 ,  エポキシ化 ,  ヨウ化リチウム ,  *アルコール ,  *有機ヨウ素化合物 ,  SN2反応 ,  C-C結合 ,  陽子磁気共鳴 ,  *ヨードヒドリン ,  *エポキシ化合物 ,  *シクロヘキサノール類 ,  *二環複素環化合物 ,  脂肪族ニトリル
準シソーラス用語： 1H-NMR ,  C-C結合形成 ,  *エポキシド ,  *シクロヘキサノール誘導体 ,  *二環式複素環化合物 ,  立体選択的反応

著者キーワード (5件)： Epoxide ,  Cyclic ether ,  Iodohydrin ,  S_N2 reaction ,  Isomerization

分類 (4件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  転位反応,異性化  (CF02070E) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  シクロヘキサン系  (CF04050W)

物質索引 (2件)： (1R,4R)-5β-(ベンジルオキシ)-7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2β-オール ,  プロピオニトリル

タイトルに関連する用語 (5件)： 環状 ,  異性化 ,  酸素 ,  二環 ,  構築