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J-GLOBAL ID：201702286119752069   整理番号：17A0087442

1,4-ベンゾキノンによるベンジルα-C(sp³)-H結合のPd触媒による位置選択的p-ヒドロキシフェニルオキシル化反応

Pd-Catalyzed Site-Selective p-Hydroxyphenyloxylation of Benzylic α-C(sp³)-H Bonds with 1,4-Benzoquinone

著者 (4件)： SONG Guangjun (East China Univ. Sci. & Technol., Shanghai, CHN) ,  ZHENG Ziwei (East China Univ. Sci. & Technol., Shanghai, CHN) ,  WANG Yanhui (East China Univ. Sci. & Technol., Shanghai, CHN) ,  YU Xinhong (East China Univ. Sci. & Technol., Shanghai, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 18  号： 23  ページ： 6002-6005  発行年： 2016年12月02日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Ph環上に置換基を許容するPh-CH(R)-CS-N(CH₃)₂類のベンジル位の(同時にチオアミド官能基のα位でもある)C(sp³)を高度に位置選択的にp-HO-Ph-O化するPd触媒反応を報告する。すなわち様々なアリールアルキル(またはアリールベンジル)エーテル類を容易に製する新規な方法である。最適化探索の結果,Pd(OAc)₂が好適な触媒として,基質と1,4-ベンゾキノンを5当量のPivOHを添加したCCl₄中で加熱するという条件を見出した。重水素化基質による反応も含めて行った反応機構についての予備的な解析は,C(sp³)-H活性化によってチオカルボニル基のS-Pd-ベンジル位C-チオカルボニル基のCからなる特異な四員環構造を経由していることを示唆した。

シソーラス用語： *活性化 ,  *C-H結合 ,  *キノン ,  *ジエン ,  脂環式化合物 ,  *パラジウム触媒 ,  選択性 ,  パラジウム錯体 ,  *置換反応 ,  置換基効果 ,  化学反応 ,  脂肪酸
準シソーラス用語： *C(sp³)-H活性化 ,  *フェニルオキシル化反応 ,  位置選択性

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  貴金属触媒  (CB06122I) ,  脂肪族スルホン酸・スルフィン酸・スルフェン酸  (CF03160J)

物質索引 (5件)： 1,4-ベンゾキノン ,  ピバル酸 ,  酢酸パラジウム ,  N,N-ジメチル-2-フェニルプロパンチオアミド ,  2-(4-ヒドロキシフェノキシ)-N,N-ジメチル-2-フェニルプロパンチオアミド

タイトルに関連する用語 (6件)： ベンゾキノン ,  ベンジル ,  Sp3 ,  H結合 ,  Pd触媒 ,  位置選択