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J-GLOBAL ID：201702287820553928   整理番号：17A0762558

ナマコの代表的なトリテルペングリコシドであるエキノシドAの全合成

Total Synthesis of Echinoside A, a Representative Triterpene Glycoside of Sea Cucumbers

著者 (5件)： Chen Xiaoping (State Key Laboratory of Bioorganic and Natural Products Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, University of Chinese Academy of Sciences, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Road, Shanghai, 200032, China) ,  Shao Xiaofei (State Key Laboratory of Bioorganic and Natural Products Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, University of Chinese Academy of Sciences, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Road, Shanghai, 200032, China) ,  Li Wei (State Key Laboratory of Bioorganic and Natural Products Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, University of Chinese Academy of Sciences, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Road, Shanghai, 200032, China) ,  Zhang Xiaheng (State Key Laboratory of Bioorganic and Natural Products Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, University of Chinese Academy of Sciences, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Road, Shanghai, 200032, China) ,  Yu Biao (State Key Laboratory of Bioorganic and Natural Products Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, University of Chinese Academy of Sciences, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Road, Shanghai, 200032, China)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 26  ページ： 7648-7652  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 強力な抗癌活性および抗真菌活性を有するスルホニル化ホロスタン四糖類であるエキノシドAを,35工程の最長線形シーケンスおよび0.6%の総合収率で合成した。この合成アプローチは,ds-エキノシドAおよびエキノシドBの容易な合成によって例示されるように,同族体および類似体の合成に適応可能であり,したがってエキノシドAの有望な生物学的効果に関する詳細な研究を容易にする。さらに,本合成はナマコに偏在する特徴的な複雑なトリテルペングルコシドへの合成的アクセスの可能性を実証する。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ナマコ ,  *トリテルペン ,  *グリコシド ,  *全合成 ,  抗腫瘍薬 ,  抗真菌薬 ,  グリコシル化 ,  四糖類 ,  *無脊椎動物 ,  ラクトン ,  少糖類 ,  配糖体 ,  ステロール ,  デオキシ糖 ,  糖硫酸 ,  ジオール ,  ジエン ,  脂環式アルコール ,  四環トリテルペン ,  第二アルコール

著者キーワード (5件)： glycosylation ,  gold ,  holostane glycosides ,  marine natural products ,  total synthesis

分類 (3件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O) ,  トリテルペン  (CF10024I) ,  抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A)

物質索引 (6件)： 2-(1-ヘキシニル)安息香酸3-O-(4-メトキシベンゾイル)-4-O-(2-ナフチルメチル)-2-O-(4-アジドメチルベンゾイル)-D-キシロピラノシル ,  2-(シクロプロピルエチニル)安息香酸4-O-[3-O-(2-O,4-O,6-O-トリベンゾイル-3-O-メチル-β-D-グルコピラノシル)-2-O,4-O,6-O-トリベンゾイル-β-D-グルコピラノシル]-2-O,3-O-ジベンゾイル-6-デオキシ-D-グルコピラノシル ,  3β,17,20-トリヒドロキシ-12-オキソ5α-ラノスタ-9(11),24-ジエン-18-酸18,20-ラクトン ,  p-トリル2-O-ベンゾイル-3-O-(トリエチルシリル)-4-O,6-O-ベンジリデン-1-チオ-β-D-グルコピラノシド ,  エキノシドA ,  ラノステロール

タイトルに関連する用語 (3件)： ナマコ ,  エキノシドA ,  全合成