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J-GLOBAL ID：201702288598927900   整理番号：17A0381904

市販の5-ブロモ-2-メチルピリジン-3-アミンのSuzukiクロスカップリング反応による新規ピリジン系誘導体の効率的合成:量子力学的研究と生物学的活性

Efficient Synthesis of Novel Pyridine-Based Derivatives via Suzuki Cross-Coupling Reaction of Commercially Available 5-Bromo-2-methylpyridin-3-amine: Quantum Mechanical Investigations and Biological Activities

著者 (11件)： AHMAD Gulraiz (Government Coll. Univ. Faisalabad, Faisalabad, PAK) ,  RASOOL Nasir (Government Coll. Univ. Faisalabad, Faisalabad, PAK) ,  IKRAM Hafiz Mansoor (Government Coll. Univ. Faisalabad, Faisalabad, PAK) ,  KHAN Samreen Gul (Government Coll. Univ. Faisalabad, Faisalabad, PAK) ,  MAHMOOD Tariq (COMSATS Inst. of Information Technol., Abbottabad, PAK) ,  AYUB Khurshid (COMSATS Inst. of Information Technol., Abbottabad, PAK) ,  ZUBAIR Muhammad (Government Coll. Univ. Faisalabad, Faisalabad, PAK) ,  AL-ZAHRANI Eman (Taif Univ., Taif, SAU) ,  RANA Usman Ali (King Saud Univ., Riyadh, SAU) ,  AKHTAR Muhammad Nadeem (Univ. Malaysia Pahang, Kuantan Pahang, MYS) ,  ALITHEEN Noorjahan Banu (Univ. Putra Malaysia, Selangor Darul Ehsan, MYS)
資料名： Molecules (Web)  (Molecules (Web))
巻： 22  号： 2  ページ： WEB ONLY  発行年： 2017年02月 
JST資料番号： U7014A  ISSN： 1420-3049  CODEN： MOLEFW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本研究は,一連の新規ピリジン誘導体2a-2i,4a-4iを合成するパラジウム触媒ワンポットSuzukiクロスカップリング反応について説明する。要するに,5-ブロモ-2-メチルピリジン-3-アミン(1)を直接またはN-(5-ブロモ-2-メチルピリジン-3-イル)アセトアミド(3)からアリールボロン酸とSuzukiクロスカップリング反応させると新規なピリジン誘導体が穏和から良好な収率で得られる。密度汎関数理論(DFT)の研究では,ピリジン誘導体2a-2iおよび4a-4iに対してGAUSSIAN 09組込みB3LYP/6-31G(d,p)プログラムを使用した。DFT法を用いたフロンティア分子軌道解析,反応性指数,分子静電ポテンシャルおよび双極子測定から,反応経路および液晶のキラルドーパントとしての有望な候補を予想した。ピリジン誘導体の血栓溶解,バイオフィルム阻害および溶血活性も調査した。特に,化合物4bは,新たに合成したすべての化合物の中で,ヒト血液中の血餅形成に対して最も高い溶解値(41.32%)を示した。また,化合物4fは大腸菌に対して阻害値91.95%で最も強力であることがわかった。残りのピリジン誘導体は適度の生物活性を示した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： Suzuki反応 ,  窒素複素環化合物 ,  *化学合成 ,  *性質 ,  *特性 ,  ワンポット合成 ,  パラジウム触媒 ,  芳香族化合物 ,  有機ホウ素酸 ,  密度汎関数法 ,  分子軌道法 ,  反応性 ,  分子内ポテンシャル ,  双極子 ,  反応経路 ,  *血栓溶解療法 ,  生物膜 ,  *血栓溶解薬 ,  *量子論 ,  交差カップリング反応
準シソーラス用語： アリールボロン酸 ,  バイオフィルム形成 ,  ピリジン誘導体 ,  *生物学的特性 ,  分子静電ポテンシャル ,  *薬物合成 ,  クロスカップリング反応

分類 (2件)： 薬物の物理化学的性質  (GV01060M) ,  血液・体液作用薬の基礎研究  (GW14010M)

物質索引 (4件)： 5-ブロモ-2-メチルピリジン-3-アミン ,  N-[5-(3,5-ジメチルフェニル)-2-メチルピリジン-3-イル]アセトアミド ,  N-[5-(4-メチルチオフェニル)-2-メチルピリジン-3-イル]アセトアミド ,  N-[5-ブロモ-2-メチルピリジン-3-イル]アセトアミド

タイトルに関連する用語 (8件)： 2-メチルピリジン ,  アミン ,  Suzukiクロスカップリング反応 ,  ピリジン ,  誘導体 ,  量子力学 ,  研究 ,  生物学的活性