文献

J-GLOBAL ID：201702288793691330   整理番号：17A0025177

インドール活性化を経た形式的[3+2]環化付加:ピロロインドリン類およびフロインドリン類への経路

Formal [3 + 2] Cycloadditions via Indole Activation: A Route to Pyrroloindolines and Furoindolines

著者 (7件)： WANG Ya-Ni (Central China Normal Univ., Hubei, CHN) ,  LI Tian-Ren (Central China Normal Univ., Hubei, CHN) ,  ZHANG Mao-Mao (Central China Normal Univ., Hubei, CHN) ,  CHENG Bei-Yi (Central China Normal Univ., Hubei, CHN) ,  LU Liang-Qiu (Central China Normal Univ., Hubei, CHN) ,  XIAO Wen-Jing (Central China Normal Univ., Hubei, CHN) ,  XIAO Wen-Jing (Hunan Univ. Sci. and Technol., Hunan, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 81  号： 21  ページ： 10491-10498  発行年： 2016年11月04日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ピロロインドリン類およびフロインドリン類を良好な収率と選択性で合成する,新規の形式的[3+2]環化付加を開発した。インドールの活性化にt-BuOKおよびBEt₃を使用し,Lewis酸を用いる従来法とは異なる方法で,入手容易な3-置換インドールとビニルアジリジン類およびビニルエポキシド類とから,ビニル基と遊離N-H基を持つピロロインドリン類およびフロインドリン類を合成することに成功した(最高収率96%および9:1dr)。加えて,グラムスケール反応を実施したほか,得た環付加物の分子内閉環メタセシス反応から,スピロ-インドール構造を持つ複雑な分子を生成し,このアプローチの有用性を示した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *環状付加 ,  環状エーテル ,  ビニル基 ,  閉環メタセシス ,  分子構造 ,  酸素複素環化合物
準シソーラス用語： アジリジン類 ,  インドール類 ,  *インドリン類 ,  エポキシド ,  テトラヒドロフラン類 ,  ピロリジン類

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (18件)： カリウムtert-ブトキシド ,  トリエチルボラン ,  ビニルエポキシド ,  3a-メチル-1-トシル-3-ビニル-1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール ,  6-フルオロ-3a-メチル-1-トシル-3-ビニル-1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール ,  6-クロロ-3a-メチル-1-トシル-3-ビニル-1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール ,  6-ブロモ-3a-メチル-1-トシル-3-ビニル-1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール ,  3a,6-ジメチル-1-トシル-3-ビニル-1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール ,  3a,5-ジメチル-1-トシル-3-ビニル-1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール ,  5-フルオロ-3a-メチル-1-トシル-3-ビニル-1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール ,  5-メトキシ-3a-メチル-1-トシル-3-ビニル-1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール ,  3a,7-ジメチル-1-トシル-3-ビニル-1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール ,  3a-[2-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]エチル]-1-トシル-3-ビニル-1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール ,  2-[2-[(3S,3aS,8aS)-1-トシル-3-ビニル-1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール-3a-イル]エチル]イソインドリン-1,3-ジオン ,  3a-アリル-1-トシル-3-ビニル-1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール ,  3a,4-ジメチル-1-トシル-3-ビニル-1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール ,  3a-フェニル-1-トシル-3-ビニル-1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール ,  3a,8a-ジメチル-1-トシル-3-ビニル-1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール

タイトルに関連する用語 (4件)： インドール ,  活性化 ,  環化付加 ,  経路