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J-GLOBAL ID：201702290335815872   整理番号：17A0503858

炭素-炭素結合の開裂による2置換4(3H)-キナゾリノンのYb(OTf)₃触媒合成

Yb(OTf)₃-CATALYZED SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED 4(3H)-QUINAZOLINONES VIA CLEAVAGE OF A CARBON-CARBON BOND

著者 (7件)： YOSHIMURA Tsutomu (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  NAITO Shun-ichi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  YUANJUN Di (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  SON Aoi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  KIMURA Yu (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  TOSHIMITSU Akio (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  KONDO Teruyuki (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 93  号： 2  ページ： 816-823  発行年： 2016年04月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 非環式または環式1,3-ジケトン(β-ジケトン)による2-アミノベンズアミドのYb(OTf)₃触媒によるシクロ縮合による2-置換4(3H)-キナゾリノンの一般的,選択的および実用的なワンポット合成)が開発されており,Yb(OTf)₃触媒による1,3-ジケトン中のC-C結合の高度に選択的な開裂を含む。例えば,2-アミノベンズアミド(1a)と1-フェニルブタン-1,3-ジオン(2c)とのYb(OTf)₃触媒環縮合は,90%で2-メチル-4(3H)-キナゾリノン(3a)をアセトフェノンと共に65%の収率で得た。シクロペンタン-1,3-ジオン(2j)を除いて,2-アミノベンズアミド(1a)と環状1,3-ジケトン(2iおよび2k-m)との開環縮合により,1個のカルボニル基を有する2-置換4(3H)-キナゾリノン類(3iおよび3k-m)を与えた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *環化反応 ,  ジケトン ,  ワンポット合成 ,  C-C結合 ,  触媒反応 ,  *開裂反応 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  カルボアミド ,  芳香族カルボン酸 ,  芳香族ケトン ,  芳香族アミン ,  アミノカルボン酸 ,  脂肪族ケトン ,  脂肪族カルボン酸 ,  カルボン酸エステル ,  ケト酸
準シソーラス用語： キナゾリン誘導体 ,  ベンズアミド誘導体

分類 (1件)： ピリミジン  (CF07103W)

物質索引 (13件)： 1,3-ジフェニルプロパン-1,3-ジオン ,  1-フェニルブタン-1,3-ジオン ,  2-アミノ-4-メチルベンズアミド ,  2-アミノ-5-クロロベンズアミド ,  2-アミノ-5-メトキシベンズアミド ,  2-アミノ-6-フルオロベンズアミド ,  2-アミノベンズアミド ,  2-メチル-4(3H)-キナゾリノン ,  2-メチル-5-フルオロ-4(3H)-キナゾリノン ,  2-メチル-6-クロロ-4(3H)-キナゾリノン ,  2-メチル-6-メトキシ-4(3H)-キナゾリノン ,  2-メチル-7-メチル-4(3H)-キナゾリノン ,  アセト酢酸メチル

引用文献 (13件)：

• For a review, see: (a) A. Will and J. Bergman, Curr. Org. Chem., 2003, 7, 659; (b) S. B. Mhaske and N. P. Argade, Tetrahedron, 2006, 62, 9787; (c) M. Demeunynck and I. Baussanne, Curr. Med. Chem., 2013, 20, 794; (d) I. Khan, A. Ibrar, W. Ahmed, and A. Saeed, Eur. J. Med. Chem., 2015, 90, 124.
• For a review, see: (a) D. J. Connolly, D. Cusack, T. P. O'Sullivan, and P. J. Guiry, Tetrahedron, 2005, 61, 10153; (b) L. He, H. Li, J. Chen, and X.-F. Wu, RSC Adv., 2014, 4, 12065.
• S. Niementowski, Ber., 1894, 27, 1394.
• M. S. Manhas, S. G. Amin, and V. V. Rao, Synthesis, 1977, 309.
• O. A. Maloshitskaya, J. Sinkkonen, V. V. Alekseyev, K. N. Zelenin, and K. Pihlaja, Tetrahedron, 2005, 61, 7294.

タイトルに関連する用語 (7件)： 炭素-炭素結合 ,  開裂 ,  置換 ,  キナゾリノン ,  Yb ,  OTF ,  触媒合成