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J-GLOBAL ID：201402227535761619   整理番号：14A0381501

シラ-ルバフランとその誘導体 新規ケイ素含有香料の合成と嗅覚評価

Sila-rhubafuran and Derivatives: Synthesis and Olfactory Characterization of Novel Silicon-Containing Odorants

著者 (4件)： FOERSTER Bettina (Univ. Wuerzburg, Wuerzburg, DEU) ,  BERTERMANN Ruediger (Univ. Wuerzburg, Wuerzburg, DEU) ,  KRAFT Philip (Givaudan Schweiz AG, Duebendorf, CHE) ,  TACKE Reinhold (Univ. Wuerzburg, Wuerzburg, DEU)
資料名： Organometallics  (Organometallics)
巻： 33  号： 1  ページ： 338-346  発行年： 2014年01月13日 
JST資料番号： E0965A  ISSN： 0276-7333  CODEN： ORGND7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： グレープフルーツ合成香料ルバフランのケイ素類似体,シラ-ルバフランを合成し,2つのラセミ体ジアステレオマの1:1混合物として単離した。ジクロロ(クロロメチル)メチルシランから出発して,塩化フェニルマグネシウムおよび塩化2-メチル-3-プロペニルマグネシウムとの反応,酢酸ナトリウムとの求核置換反応,LiAlH₄による還元反応を経てアルコールへと変換し,トリエチルアミン存在下にPhSeClと反応させた後,n-Bu₃SnHにより還元すると,目的の(±)-シラ-ルバフランが得られた。また,類似の反応経路でピラン類似体およびシラ-ピラン類似体も合成し,これらの嗅覚試験を行った。

シソーラス用語： *合成香料 ,  求核置換反応 ,  還元 ,  ジアステレオマ ,  *シラン誘導体 ,  有機ケイ素化合物 ,  *ケイ素複素環化合物 ,  嗅覚

分類 (1件)： 有機けい素化合物  (CF08030C)

物質索引 (16件)： 1-フェニル-1,4,4-トリメチル-1-シラ-3-オキサシクロヘキサン ,  1-フェニル-1,4,4-トリメチル-1-シラ-3-オキサシクロペンタン ,  1-フェニル-1,4-ジメチル-4-(フェニルセレノメチル)-1-シラ-3-オキサシクロペンタン ,  2,4-ジメチル-2-フェニル-4-ペンテナール ,  2,5-ジメチル-2-フェニル-4-ヘキセナール ,  2-フェニルプロパナール ,  4-フェニル-2,2,4-トリメチルテトラヒドロフラン ,  5-フェニル-2,2,5-トリメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-ピラン ,  シラ-ルバフラン ,  フェニルマグネシウムクロリド ,  メチル(2-プロペニル)フェニル(クロロメチル)シラン ,  メチルジクロロ(クロロメチル)シラン ,  メチルフェニル(3-メチル-2-ブテニル)シリルメタノール ,  メチルフェニル(3-メチル-2-ブテニル)シリルメタノールアセタート ,  メチルフェニル(イソブテニルシリル)メタノール ,  ルバフラン

タイトルに関連する用語 (5件)： 誘導体 ,  ケイ素 ,  香料 ,  嗅覚 ,  評価