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J-GLOBAL ID：201602261665212673   整理番号：16A0624137

α,ω-ジインの非対称1,2-二置換アルケンとのロジウム触媒による不斉[2+2+2]環状付加

Rhodium-Catalyzed Asymmetric [2 + 2 + 2] Cycloaddition of α,ω-Diynes with Unsymmetrical 1,2-Disubstituted Alkenes

著者 (5件)： AIDA Yukimasa (Tokyo Inst. of Technol., Tokyo, JPN) ,  SUGIYAMA Haruki (Tokyo Inst. of Technol., Tokyo, JPN) ,  UEKUSA Hidehiro (Tokyo Inst. of Technol., Tokyo, JPN) ,  SHIBATA Yu (Tokyo Inst. of Technol., Tokyo, JPN) ,  TANAKA Ken (Tokyo Inst. of Technol., Tokyo, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 18  号： 11  ページ： 2672-2675  発行年： 2016年06月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： メチレン炭素に2つの3-(アルコキシカルボニル)プロパルギル基が置換したマロン酸ジメチルと1.1当量の2,3-ジヒドロフランとをCH₂Cl₂中殻5mol%の[Rh(cod)₂]BF₄と(R)-BINAP存在下に反応させ,三環性の[2+2+2]環状付加体を収率57~97%,エナンチオ選択性95%以上で得た。インデンとの反応では(R)-Difluorophosを用いると収率47~64%,エナンチオ選択性57~92%で反応が進行した。この反応はビス[3-(アルコキシカルボニル)]プロパルギルエーテルやアミン体でも同様に進行した。

シソーラス用語： *ジイン ,  *非対称性 ,  *ロジウム触媒 ,  *不斉合成 ,  *環状付加 ,  *酸素複素環化合物 ,  ロジウム錯体 ,  フルオロホウ酸塩 ,  ホスフィン錯体 ,  反応機構 ,  脂環式化合物 ,  共役ジエン ,  芳香族縮合炭化水素 ,  セリウム化合物 ,  アンモニウム化合物 ,  硝酸塩 ,  芳香族化
準シソーラス用語： テトラフルオロホウ酸塩

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  アルキン  (CF03040E) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (9件)： 2,3-ジヒドロフラン ,  cod ,  インデン ,  5,5-ビス(メトキシカルボニル)-2,7-ノナジイン二酸ジエチル ,  (3aR,8aR)-3,3a,5,6,7,8a-ヘキサヒドロ-2H-インデノ[5,6-b]フラン-4,6,6,8-テトラカルボン酸4,8-ジエチル6,6-ジメチル ,  4,4′-ビ(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール)-5,5′-ジイルビス(ジフェニルホスフィン) ,  (4aS,9aS)-1,2,3,4a,9,9a-ヘキサヒドロシクロペンタ[b]フルオレン-2,2,4,10-テトラカルボン酸4,10-ジエチル2,2-ジメチル ,  9a,14a-ジヒドロ-9,15-ジメチル-14H-インデノ[1,2-b]トリフェニレン ,  9,15-ジメチル-14H-インデノ[1,2-b]トリフェニレン

タイトルに関連する用語 (6件)： ジイン ,  非対称 ,  置換 ,  アルケン ,  ロジウム触媒 ,  環状付加